1-(4-氟-苯基)-3-(2-羟基-6-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 | 1026567-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氟-苯基)-3-(2-羟基-6-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-phenyl)-3-(2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1026567-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₄
• 分子量: 288.275
• InChiKey: HYPHQEUPQQYRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟-苯基)-3-(2-羟基-6-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-methoxy-4'-fluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction

  摘要：

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1107
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-氟-苯基)-3-(2-羟基-6-甲氧基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient large-scale synthesis of 5-methoxyflavone and its application to analog preparation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a041

文献信息

• An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction
  作者：Masato Matsugi、Masaki Takeda、Ayano Takahashi、Takahide Tazaki、Hiroto Tamura、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.58.1107

  日期：——

  A variety of 5,4′-disubstituted flavones, which are anticipated to be androgen receptor antagonists to treat diseases mediated by the androgen receptor, were synthesized. It was found that an intramolecular ipso-substitution reaction via cesium enolate using 2-fluoro-6-hydroxyacetophenone and various benzoyl chlorides was effective in the preparation of 5-hydroxy-4′-alkylflavones.

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。
• A convenient large-scale synthesis of 5-methoxyflavone and its application to analog preparation
  作者：Jeffrey J. Ares、Pamela E. Outt、Sunil V. Kakodkar、Robert C. Buss、Jeffrey C. Geiger

  DOI：10.1021/jo00079a041

  日期：1993.12