1-(4-氟-苯基)-3-己酮 | 174485-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟-苯基)-3-己酮
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)hexan-3-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-hexanone
• CAS: 174485-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: RVBBTVUGQWQEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟-苯基)-3-己酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 N-[3-{1-(4-hydroxy-5,6-dihydro-2-oxo-6-(2-(4-fluorophenyl)ethyl)-6-propyl-2H-pyran-3-yl)propyl}phenyl]-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tipranavir（PNU-140690）：一种有效的，口服可生物利用的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，为5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃磺酰胺类。

  摘要：

  之前，一项广泛的筛查程序将苯丙香酚（1）作为抑制HIV蛋白酶的小分子模板。通过基于结构的设计的迭代循环对该引线的后续修改导致了吡喃酮和二氢吡喃环系统（II和V）以及酰胺基取代（III）的活性增强。在二氢吡喃酮模板中掺入磺酰胺取代基提供了一系列高效的HIV蛋白酶抑制剂，具有本文所述的结构活性关系。晶体学研究提供了有关负责高酶结合的重要结合相互作用的进一步信息。这些研究最终形成了化合物VI，该化合物抑制HIV蛋白酶，其Ki值为8 pM，在抗病毒细胞培养中的IC90值为100 nM。

  DOI：

  10.1021/jm9802158
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 、 对溴氟苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Tedicyp potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-(4-氟-苯基)-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  Heck reactions of aryl bromides with alk-1-en-3-ol derivatives catalysed by a tetraphosphine/palladium complex

  摘要：

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrikis(diplienylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)](2) efficiently catalyses the Heck reaction of alk-1-en-3-ol with a variety of aryl bromides. In the presence of hex-1-en-3-ol or oct-1-en-3-ol, the beta-arylated carbonyl compounds were selectively obtained. Linalool and 2-methylbut-3-en-2-ol led to the corresponding 1-arylalk-1-en-3-ol derivatives. Turnover numbers up to 69,000 can be obtained for this reaction. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides Such as bromoacetophenone and deactivated aryl bromides such as bromoanisole. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.117

文献信息

• Compositions and methods for treating cardiovascular disease
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11034725B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention provides PCSK9 inhibitors, compositions comprising the PCSK9 inhibitors, and methods of identifying and using the PCSK9 inhibitors.

  本发明提供了 PCSK9 抑制剂、包含 PCSK9 抑制剂的组合物以及鉴定和使用 PCSK9 抑制剂的方法。
• PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0758327B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200283478A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The invention provides PCSK9 inhibitors, compositions comprising the PCSK9 inhibitors, and methods of identifying and using the PCSK9 inhibitors.
• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6169181B1
  申请人：——

  公开号：US6169181B1

  公开（公告）日：2001-01-02