1-(4-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉 | 344261-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 344261-84-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: ABOCLVHNYWRZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-(1,4-diazepan-1-yl)(1-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。

  公开号：

  WO2020252222A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(4-氟苯基)-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一锅N-脱保护和催化分子内不对称还原胺化反应合成四氢异喹啉

  摘要：

  描述了用于制备对映体纯的四氢异喹啉生物碱的一锅法N-Boc脱保护和催化分子内还原胺化协议。碘桥联的二聚铱络合物显示出极好的立体选择性，可在温和的反应条件下以优异的收率得到四氢异喹啉，包括几种关键的药物中间体。三种添加剂在该反应中起重要作用：异丙氧基钛（IV）和分子碘促进了中间体亚胺向四氢异喹啉产物的转化；对甲苯磺酸有助于立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201611181

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。
• A Method for Bischler–Napieralski-Type Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Lin Min、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00534

  日期：2019.4.19

  s was developed by a Tf2O-promoted tandem annulation from phenylethanols and nitriles. Its success was mainly due to the fact that a phenonium ion was formed in the process and practically functioned as a stable and reactive primary phenylethyl carbocation.

  一种由Tf 2 O促进的由苯乙醇和腈进行的串联环化反应，开发了Bischler-Napieralski型合成3,4-二氢异喹啉的新方法。它的成功主要是由于在该过程中形成了ion离子，并且实际上起了稳定和反应性的伯苯基乙基碳正离子的作用。