1-(4-氟苯基)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 | 111609-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 111609-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: SJWVEQLIRZHSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₄₈FeP₂ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(+)-1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种铱催化二氢吡咯/吲哚[1,2-a]并吡嗪的 不对称氢化合成手性胺的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成手性胺的方法，催化二氢吡咯/吲哚[1,2‑a]并吡嗪经不对称氢化反应制备，催化剂为铱的金属前体和手性双膦配体的配合物，铱的金属前体、手性双膦配体、底物的摩尔比为：0.01～0.05:0.022～0.11:1；式中：R1为C1‑C6的烷基或芳基，芳基包括苯基、卤代芳基、卤代烷取代芳基、烷氧基取代芳基以及烷基取代芳基；R2为H或Br；R4为芳基或Br，芳基包括苯基或烷基取代芳基。本发明反应活性和对映选择性高，其对映体过量最多可达到95％；催化剂制备方便，反应操作简便实用；氢化反应条件温和。

  公开号：

  CN109956946B
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-pyrrol-1-ylethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以18%的产率得到1-(4-氟苯基)-3,4-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯并[1,5 - a ]吡嗪的Eis抑制剂与结核分枝杆菌对抗增强的细胞内存活（Eis）介导的卡那霉素抗药性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球范围内死亡的主要原因之一。因此，鉴定具有新颖作用方式的高效抗结核药物至关重要。在本文中，我们报告了吡咯并[1,5- a ]吡嗪类类似物作为结核分枝杆菌（Mtb）的高效抑制剂的发现和开发。）乙酰转移酶增强了细胞内存活率（Eis），其上调引起临床观察到的对氨基糖苷（AG）抗生素卡那霉素A（KAN）的耐药性。我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化这些化合物作为有效的Eis抑制剂，既针对纯化的酶，又针对分枝杆菌细胞。Eis与最有效的抑制剂之一形成的晶体结构表明，该化合物在AG结合袋中与Eis结合，是SAR的结构基础。这些Eis抑制剂没有观察到对哺乳动物细胞的细胞毒性，并且是开发抗药性结核病的创新性AG辅助疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00193

文献信息

• Azacycloalkanes XXX. Pyrrolo [1,2-a] pyrazines with variable degrees of pyrazine ring saturation and their hypotensive activity
  作者：V. P. Peresada、O. S. Medvedev、A. M. Likhosherstov、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf01145551

  日期：1987.9
• Likhosherstov, A. M.; Peresada, V. P.; Vinokurov, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2341 - 2345
  作者：Likhosherstov, A. M.、Peresada, V. P.、Vinokurov, V. G.、Skoldinov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• PERESADA, V. P.;MEDVEDEV, O. S.;LIXOSHERSTOV, A. M.;SKOLDINOV, A. P., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 9, 1054-1059
  作者：PERESADA, V. P.、MEDVEDEV, O. S.、LIXOSHERSTOV, A. M.、SKOLDINOV, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• LIXOSHERSTOV A. M.; PERESADA V. P.; VINOKUROV V. G.; SKOLDINOV A. P., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 12, 2610-2614
  作者：LIXOSHERSTOV A. M.、 PERESADA V. P.、 VINOKUROV V. G.、 SKOLDINOV A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Combating Enhanced Intracellular Survival (Eis)-Mediated Kanamycin Resistance of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> by Novel Pyrrolo[1,5-<i>a</i>]pyrazine-Based Eis Inhibitors
  作者：Atefeh Garzan、Melisa J. Willby、Huy X. Ngo、Chathurada S. Gajadeera、Keith D. Green、Selina Y. L. Holbrook、Caixia Hou、James E. Posey、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1021/acsinfecdis.6b00193

  日期：2017.4.14

  these compounds as potent Eis inhibitors both against purified enzyme and in mycobacterial cells. A crystal structure of Eis in complex with one of the most potent inhibitors reveals that the compound is bound to Eis in the AG binding pocket, serving as the structural basis for the SAR. These Eis inhibitors have no observed cytotoxicity to mammalian cells and are promising leads for the development of

  结核病（TB）仍然是全球范围内死亡的主要原因之一。因此，鉴定具有新颖作用方式的高效抗结核药物至关重要。在本文中，我们报告了吡咯并[1,5- a ]吡嗪类类似物作为结核分枝杆菌（Mtb）的高效抑制剂的发现和开发。）乙酰转移酶增强了细胞内存活率（Eis），其上调引起临床观察到的对氨基糖苷（AG）抗生素卡那霉素A（KAN）的耐药性。我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化这些化合物作为有效的Eis抑制剂，既针对纯化的酶，又针对分枝杆菌细胞。Eis与最有效的抑制剂之一形成的晶体结构表明，该化合物在AG结合袋中与Eis结合，是SAR的结构基础。这些Eis抑制剂没有观察到对哺乳动物细胞的细胞毒性，并且是开发抗药性结核病的创新性AG辅助疗法的有前途的线索。