1-(4-氟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 7397-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: α-4-flourobenzoyl -β-4'-hexyloxy phenyl ethylene
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；4'-fluoro4-hydroxychalcone；1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 7397-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: APSLSSPGSTXOJC-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• FLUORESCENT DYES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20070128658A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention provides a method for identifying and characterizing candidate fluorescent molecules. This method involves the generation of spatially addressed arrays of heterocyclic compounds which are candidate fluorescent molecules. The spatially addressed array can be used to identify fluorescent molecules among the candidate molecules. The spatially addressed array can be used to determine the optical characteristics of one more candidate molecules. The invention also provides methods for making such arrays of heterocyclic compounds. In a specific embodiment, synthetic methods are provided for synthesis of triarylpyridines, particularly unsymmetric triarylpyridines. n preferred embodiments, the present invention provides novel heterocyclic fluorescent compounds having deazalumazine, cyanopyridine or pyrimidine cores. Heterocyclic fluorescent compounds of this invention are useful as dyes to label molecules such as nucleic acids, peptides and proteins, and particularly antibodies. In other embodiments, the novel heterocyclic fluorescent compounds are useful as dyes to label cellular compartments and organelles. The novel heterocyclic fluorescent compounds can also be used as sensors or indicators of specific metal ions, chemical warfare agents and pH.

  本发明提供了一种用于识别和表征候选荧光分子的方法。该方法涉及生成空间定位的杂环化合物阵列，这些化合物是候选荧光分子。空间定位的阵列可用于在候选分子中识别荧光分子。空间定位的阵列可用于确定一个或多个候选分子的光学特性。该发明还提供了制备这种杂环化合物阵列的方法。在一个具体实施例中，提供了合成三芳基吡啶的合成方法，特别是非对称的三芳基吡啶。在首选实施例中，本发明提供了具有脱阿拉木青、氰基吡啶或嘧啶核的新型杂环荧光化合物。本发明的这些杂环荧光化合物可用作染料，用于标记核酸、肽和蛋白质，尤其是抗体。在其他实施例中，这些新型杂环荧光化合物可用作染料，用于标记细胞区室和细胞器。这些新型杂环荧光化合物还可用作特定金属离子、化学战剂和pH的传感器或指示剂。
• Design, Synthesis, and Docking Study of Pyrimidine-Triazine Hybrids for GABA Estimation in Animal Epilepsy Models
  作者：Meeta Sahu、Nadeem Siddiqui、Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Mohammad Shahar Yar、Vidushi Sharma、Sharad Wakode

  DOI：10.1002/ardp.201700146

  日期：2017.9

  carbamazepine. In the series, 5‐(4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐thioxo‐5,6‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)‐1,2‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(6H)‐one (4o) and 5‐(6‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐4‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐thioxo‐5,6‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)‐1,2‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(6H)‐one (4s) emerged as most potent anticonvulsant agents with median doses of 22.54 and 29.40 mg/kg (MES ED50), 285.02 and 293

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，
• β-Cyclodextrin in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of phenolic THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant regioselective cyclization of chalcone epoxides and 2′-aminochalcones
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15996b

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and the concomitant cyclization of chalcone epoxides to 2-hydroxyindanones or 2′-aminochalcones to aza-flavanones using β-cyclodextrin in water has been developed. β-CD was found to be highly effective at carrying out the deprotection and sequential transformations in an eco-friendly environment affording moderate to excellent yields

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。