(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Bromo-4'-fluorochalcone
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: FAPZWXLSPXMLJB-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 eosin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香炔的光诱导无金属氢酰化通过 C(sp3)–H 官能化合成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  尽管过去十年在通过过渡金属催化交叉偶联过程实现碳-碳键方面取得了显着进展，但通过 C(sp 3 )-H 官能化实现芳香族炔烃加氢酰化的无金属交叉偶联反应仍然很少见并且非常渴望。在这里，我们报告了一种无金属的可靠方法，使用 MeCN:H 2 O 作为绿色溶剂、曙红 Y 作为有机光催化剂和环境空气，通过 C(sp 3 )–H 官能化合成 α,β-不饱和酮（查尔酮）作为氧化剂。更重要的是，该策略可以有效地将各种甲基芳烃和芳香炔转化为所需的产物。该方法具有原子效率高、使用绿色溶剂、不含金属、环境友好、可见光作为可再生能源、与生物活性分子相容等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00031

文献信息

• A general, mild and efficient palladium-catalyzed 2,2,2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones: bromo-chalcones a new coupling partner in cross-coupling reaction
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Ayushee、Ashok K. Prasad、Rishi Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.071

  日期：2015.10

  2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones has been developed. We unveil a fascinating insight into the Pd-catalyzed C–O cross-coupling reaction. Pd/tBuXPhos (L1) ligand system facilitates the C–O cross-coupling reaction between 2,2,2-trifluoroethanol and activated aryl bromides at both higher (115 °C) and lower temperatures (40 °C). Unprecedentedly, this catalyst system facilitates the

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质
• The design and synthesis of transient receptor potential vanilloid 3 inhibitors with novel skeleton
  作者：Mengqi Lv、Han Wu、Yaxuan Qu、Siyi Wu、Junxia Wang、Congcong Wang、Yepeng Luan、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105115

  日期：2021.9

  selective antagonists. Recently, we synthesized a series of cinnamate ester derivatives and evaluated their inhibitory activities on human TRPV3 channels expressed in HEK293 cells using whole-cell patch clamp recordings. And, we identified two potent TRPV3 antagonists 7c and 8c which IC50 values were 1.05 μM and 86 nM, respectively. It also showed good selectivity to other subfamily members of TRPV

  瞬时受体电位香草素 3 (TRPV3) 通道作为热 TRPV 亚家族的成员，主要表达在皮肤的角质形成细胞和感觉神经元中，在炎症、痛觉和皮肤病等各种生理和病理过程中起着关键作用。然而，TRPV3 研究一直具有挑战性，部分原因是缺乏选择性拮抗剂等研究工具。最近，我们合成了一系列肉桂酸酯衍生物，并使用全细胞膜片钳记录评估了它们对 HEK293 细胞中表达的人类 TRPV3 通道的抑制活性。并且，我们确定了两种有效的 TRPV3 拮抗剂7c和8c，它们的 IC 50值分别为 1.05 μM 和 86 nM。它还对 TRPV 的其他亚家族成员（如 TRPV1 和 TRPV4）显示出良好的选择性。
• An Easy Access to Oxime Ethers by <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—O <scp>Cross‐Coupling</scp> of Activated Aryl Bromides with Ketoximes and Chalcone Oximes
  作者：Reeta、T. M. Rangarajan、Raj Pal Singh、R. P. Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1002/cjoc.201900540

  日期：2020.8

  An efficient Pd‐catalyzed method for C—O cross‐coupling of ketoximes and chalcone oximes with activated aryl bromides and bromo‐chalcones has been developed. All oxime ethers were obtained in good to excellent yields by [(π‐allyl)PdCl]2/t BuXPhos (L7 ) catalyst system. TrixiePhos (L11 ) was also found to be effective for the oxime coupling. This method offers an easy and smooth coupling of chalcone

  已经开发了一种有效的钯催化的方法，用于酮肟和查尔酮肟与活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的C-O交叉偶联。通过[（π-烯丙基）PdCl] 2 / t BuXPhos（L7）催化剂体系可以很好地获得所有肟醚。还发现TrixiePhos（L11）对于肟耦合有效。该方法提供了查耳酮肟与活化的芳基溴化物和溴查耳酮的轻松，平滑的偶联，这是以前没有探索过的。
• An efficient and chemoselective synthesis of N-substituted 2-aminopyridines via a microwave-assisted multicomponent reaction
  作者：Shujiang Tu、Bo Jiang、Yan Zhang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Changsheng Yao、Feng Shi

  DOI：10.1039/b614747j

  日期：——

  A facile and selective synthesis of N-substituted 2-aminopyridines is accomplished via microwave-assisted multi-component reactions controlled by the basicity of amine and the nature of solvent. In addition, a possible mechanism accounting for the reaction was proposed.

  通过微波辅助多组分反应，依赖于胺的碱性和溶剂的性质，成功合成了N取代的2-氨基吡啶。此外，提出了一种可能的反应机制。
• 一种TRPV3抑制剂及其制备方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN112694392B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种TRPV3抑制剂，由R1基团、R基团和R2基团依次连接形成，其分子结构通式如式1所示。本发明还公开所述TRPV3抑制剂的制备方法及应用。本发明的TRPV3抑制剂能够特异性抑制TRPV3离子通道，具有巨大的科研和临床价值。

表征谱图