1-(4-氟苯基)乙醇 | 450-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)乙醇
• 中文别名: 甲状旁腺激素(asn76)-人:*碎片53-84
• 英文名称: (+)-2-fluoro-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-Fluoro-1-phenylethanol
• CAS: 450-94-2
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: FXOFPSAANUWIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34%的产率得到氧化苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  合成4-（1-芳基氟乙氧基）喹唑啉和硫代嘧啶的溶剂选择

  摘要：

  研究了以1-芳基-2-氟乙醇为亲核试剂对4-氯喹唑啉和6-溴-4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的亲核芳香取代反应，重点是结合环境可接受的溶剂使用碳酸盐碱。转化率取决于溶剂性质，亲核试剂的酸度和碱的性质。通过使用乙腈作为反应介质并且以K 2 CO 3为碱，可以将2,2,2-三氟-，2,2-二氟-和2-氟-1-苯基乙醇有效地偶联到4-氯嘧啶上。或者，使用Cs 2 CO 3，可以缩短这些底物的反应时间，并且非氟化醇的偶联也进行得很好。还发现叔丁醇是氟代醇转化中合适的反应介质。对4-烷氧基嘧啶的水解稳定性的测试表明，氟化和非氟化衍生物在酸性条件下均不稳定，而在碱性介质中，氟烷氧基衍生物比其非氟化衍生物更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.011
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 poly(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  有机氟在通过锂螯合指导烷基化反应中的作用

  摘要：

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.015

文献信息

• Steric vs. electronic effects in the Lactobacillus brevis ADH-catalyzed bioreduction of ketones
  作者：Cristina Rodríguez、Wioleta Borzęcka、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3ob42057d

  日期：——

  (LBADH) is an alcohol dehydrogenase that is commonly employed to reduce alkyl or aryl ketones usually bearing a methyl, an ethyl or a chloromethyl as a small ketone substituent to the corresponding (R)-alcohols. Herein we have tested a series of 24 acetophenone derivatives differing in their size and electronic properties for their reduction employing LBADH. After plotting the relative activity against

  短乳杆菌ADH（LBADH）是一种醇脱氢酶，通常用于将通常带有甲基，乙基或氯甲基作为小酮取代基的烷基或芳基酮还原为相应的（R）-酒精。本文中，我们已经测试了一系列24种苯乙酮衍生物，这些衍生物的大小和电子特性因使用LBADH的还原而不同。在绘制相对于测得的底物体积的相对活性后，我们观察到除底物尺寸外，其他影响也必须与所获得的活性有关。与苯乙酮相比（相对活性为100％），其他小底物如苯丙酮，α，α，α-三氟苯乙酮，α-羟基苯乙酮和苯甲酰基乙腈的相对活度低于30％，而中型酮（例如α-溴- ，α，α-二氯-和α，α-二溴苯乙酮的相对活性在70％至550％之间。此外，使用过量或仅2.5当量的酶活性与获得的最终转化率之间的比较。氢供体2-丙醇 再次表示它们之间的偏差。这些数据支持主要通过热力学控制这些氢转移（HT）转化。例如，即使使用2.5当量的LBADH，也可以定量还原庞大的α-卤代衍生物。与2-
• [EN] A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MU-OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015138791A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides a compound having the structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯。
• Iridium-catalyzed efficient reduction of ketones in water with formic acid as a hydride donor at low catalyst loading
  作者：Ji-tian Liu、Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc00348c

  日期：——

  A highly efficient and chemoselective transfer hydrogenation of ketones in water has been successfully achieved with our newly developed catalyst. Simple ketones, as well as α- or β-functionalized ketones, are readily reduced. Formic acid is used as a traceless hydride source. At very low catalyst loading (S/C = 10 000 in most cases; S/C = 50 000 or 100 000 in some cases), the iridium catalyst is impressively

  使用我们最新开发的催化剂，已成功实现了水中酮的高效化学选择性转移加氢。简单的酮以及α-或β-官能化的酮容易被还原。甲酸用作无痕氢化物源。在非常低的催化剂负载（小号/ ç = 10 000在大多数情况下;小号/ C ^ = 50 000或100 000在一些情况下）时，铱催化剂是减少在良好酮类到优异的产率令人印象深刻的高效率。TOF值可高达26000 mol mol -1 h -1。各种官能团是良好耐受的，例如杂芳基，芳氧基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，酯，尤其是酸性亚甲基，苯酚和羧酸基团。
• Extreme halophilic alcohol dehydrogenase mediated highly efficient syntheses of enantiopure aromatic alcohols
  作者：Diya Alsafadi、Safaa Alsalman、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c7ob02299a

  日期：——

  Enzymatic synthesis of enantiopure aromatic secondary alcohols (including substituted, hetero-aromatic and bicyclic structures) was carried out using halophilic alcohol dehydrogenase ADH2 from Haloferax volcanii (HvADH2). This enzyme showed an unprecedented substrate scope and absolute enatioselectivity. The cofactor NADPH was used catalytically and regenerated in situ by the biocatalyst, in the presence

  对映体纯的芳族仲醇（包括取代的，杂芳族和双环结构）的酶促合成，是使用来自Haloferax volcanii的嗜盐醇脱氢酶ADH2 （Hv ADH2）进行的。该酶显示出前所未有的底物范围和绝对对映选择性。辅助因子NADPH用于催化，并在5％乙醇存在下被生物催化剂原位再生。Hv ADH2转化芳族酮的效率受到空间和电子因素以及酮在反应介质中的溶解度的显着影响。此外，羰基伸缩带频率ν（CO）已针对不同的酮进行了测量，以了解酮取代基的吸电子或给电子性质对Hv ADH2催化的反应速率的影响。甲基芳基酮的ν（C O）与Hv ADH2催化的反应速率之间具有良好的相关性。该酶在制备规模上催化了酮底物的还原，表明Hv ADH2将是制备具有药用价值的手性芳族醇的有价值的生物催化剂。
• The reinvestigation of the kinetics of the reactions of fluorodi(4-nitrophenyl)ethanes with sodium methoxide in methanol
  作者：Kenneth T. Leffek、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1139/v82-231

  日期：1982.7.1

  The procedure previously described for the preparation of 1-fluoro-2,2,-di(4-nitrophenyl)ethane actually yields 1,1,2-tri-(4-nitrophenyl)ethane. 1-Fluoro-2,2-di(4-nitrophenyl)ethane has been prepar...

  先前描述的用于制备 1-氟-2,2,-二(4-硝基苯基)乙烷的程序实际上产生了 1,1,2-三-(4-硝基苯基)乙烷。1-氟-2,2-二(4-硝基苯基)乙烷制备...