1-(4-氟苯基)己烷-1,5-二酮 | 29229-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)己烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1-p-Fluorphenylhexan-1,5-dion
• 英文别名: 1,5-HEXANEDIONE, 1-(p-FLUOROPHENYL)-；1-(4-fluorophenyl)hexane-1,5-dione
• CAS: 29229-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: BPCPUXWYSQVODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)己烷-1,5-二酮 在 glucose dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-113 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）生物催化剂一锅级联合成单和双取代的哌啶和吡咯烷

  摘要：

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 、 4-氟苯甲酰乙酸乙酯 生成 1-(4-氟苯基)己烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳族酮与脂族酮和醛的电还原交叉频哪醇偶联

  摘要：

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.050

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AZETIDINONES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1831162B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• Electroreductive crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic ketones and aldehydes
  作者：Naoki Kise、Yousuke Shiozawa、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.050

  日期：2007.6

  The intermolecular crossed pinacol coupling of aromatic ketones with aliphatic aldehydes and ketones was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane. The best result was obtained using a Pb cathode in Bu4NPF6/THF. The electroreduction of aromatic 1,4-, 1,5-, and 1,6-diketones under the same conditions gave four-, five-, and six-membered 1,2-diols with trans-stereoselectivity

  芳族酮与脂族醛和酮的分子间交叉频哪醇偶联是在氯代三甲基硅烷存在下通过电还原实现的。使用Bu 4 NPF 6 / THF中的Pb阴极可获得最佳结果。在相同条件下电还原芳族1,4-，1,5-和1,6-二酮可得到具有反式立体选择性的四元，五元和六元1,2-二醇TiCl 4 -Zn的二酮主要产生相同分子内交叉频哪醇偶联产物的顺式异构体。
• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。