1-(4-氨基-2-氟苯基)-乙酮 | 112279-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氨基-2-氟苯基)-乙酮
• 中文别名: 3,5-二甲氧基-硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-4-aminoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Amino-2-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 112279-56-8
• 化学式: C₈H₈FNO
• mdl: MFCD08234548
• 分子量: 153.156
• InChiKey: CSRMETUFNPMTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  297.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基-2-氟苯基)-乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到4'-氯-2'-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯-2-氟-5-硝基苯乙酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氯‑2‑氟‑5‑硝基苯乙酮的制备方法，其特征在于，以间氟苯胺为起始原料，经过乙酰化氨基保护、傅克酰基化反应、水解反应、桑德迈尔反应，最后硝化得到4‑氯‑2‑氟‑5‑硝基苯乙酮。本发明原料易得，反应条件要求低，副反应少，产率高。

  公开号：

  CN110668948B
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(4-氨基-2-氟苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸诱导的氟化三甲基甲硅烷基乙炔基苯胺向氨基苯乙酮的转化：用于合成苯并氮杂杂环的通用前体。

  摘要：

  摘要 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。 报道了一种简单有效的合成氟化氨基取代的苯乙酮的方法，收率很好。所提出方法的核心是在存在对乙磺酸（p -TSA）经过乙炔基苯胺形成阶段的情况下，将Me 3 Si–C≡C–部分转化为MeC（= O）–基团。该反应是无金属的，在温和的条件下进行，并使用容易获得的起始化合物（三甲基甲硅烷基芳基乙炔衍生物）。该反应提供了获得氨基取代的苯乙酮的途径，其可以用作合成多氟氮杂杂环的前体，具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591504

文献信息

• Anthranilonitrile derivatives as useful agents for promoting growth,
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04863959A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  There are provided novel anthranilonitrile derivatives and related compounds which are useful for promoting growth, improving feed efficiency and for increasing the lean meat to fat ratio of warm-blooded animals.

  提供了新颖的蒽酰氰基衍生物和相关化合物，可用于促进生长，提高饲料利用率，以及增加温血动物的瘦肉与脂肪比例。
• Synthesis and evaluation of 2-pyridinylpyrimidines as inhibitors of HIV-1 structural protein assembly
  作者：Milan Kožíšek、Ondřej Štěpánek、Kamil Parkan、Carlos Berenguer Albiñana、Marcela Pávová、Jan Weber、Hans-Georg Krӓusslich、Jan Konvalinka、Aleš Machara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.039

  日期：2016.8

  In an effort to identify an HIV-1 capsid assembly inhibitor with improved solubility and potency, we synthesized two series of pyrimidine analogues based on our earlier lead compound N-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-2-(pyridine-4-yl)quinazoline-4-amine. In vitro binding experiments showed that our series of 2-pyridine-4-ylpyrimidines had IC50 values higher than 28 μM. Our series of 2-pyridine-3-ylpyrimidines

  为了鉴定具有改善的溶解度和效力的HIV-1衣壳装配抑制剂，我们基于较早的先导化合物N-（4-（乙氧基羰基）苯基）-2-（吡啶-4-基）合成了两个嘧啶类似物系列）喹唑啉-4-胺 体外结合实验表明，我们的2-吡啶-4-基嘧啶系列的IC 50值高于28μM 。我们的2-吡啶-3-基嘧啶系列显示的IC 50值为3至60μM 。具有在4- N-苯基部分处引入的氟取代基以及在C-6处的甲基的同类物代表与衣壳蛋白的C-末端结构域结合的有效HIV衣壳装配抑制剂。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PIPÉRAZINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 哌嗪类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARM CO LTD

  公开号：WO2022057849A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本发明涉及哌嗪类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的哌嗪类衍生物、其制备方法及其可药用的盐，或其前药，以及它们作为治疗剂、特别是作为凝血因子XIa(FXIa)抑制剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同，
• Positron Emission Tomography Imaging of <i>Staphylococcus aureus</i> Infection Using a Nitro-Prodrug Analogue of 2-[¹⁸F]F-<i>p</i>-Aminobenzoic Acid
  作者：Yong Li、Fereidoon Daryaee、Grace E. Yoon、Doyoung Noh、Peter M. Smith-Jones、Yuanyuan Si、Stephen G. Walker、Nashaat Turkman、Labros Meimetis、Peter J. Tonge

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00374

  日期：2020.8.14

  Significantly, the accumulation of both 2-[18F]F-ENB and 2-[18F]F-NB at the site of infection was 17-fold higher than at the site of sterile inflammation compared to 8-fold difference observed for 2-[18F]F-PABA, supporting the proposal that the active radiotracer in vivo is 2-[18F]F-NB. Collectively, these data suggest that 2-[18F]F-ENB and 2-[18F]F-NB have the potential for translation to humans as a rapid

  由金黄色葡萄球菌等病原体引起的深部细菌感染难以诊断和治疗，因此对人类健康构成重大威胁。在之前的工作中，我们证明了使用 2-[ 18 F] F-对氨基苯甲酸 (2-[ 18 F] F-PABA) 进行的正电子发射断层扫描 (PET) 成像可以无创地识别、定位和监测金黄色葡萄球菌感染在啮齿动物软组织感染模型中具有出色的敏感性和特异性。然而，2-[ 18F]F-PABA 被迅速 N-乙酰化并消除，为了改善细菌中放射性示踪剂的积累，我们采用了一种前药策略，其中酸被酯保护，胺被硝基取代。代谢物分析表明，2-[ 18 F] 氟-4-硝基苯甲酸乙酯 (2-[ 18 F]F-ENB) 的硝基被细菌特异性硝基还原酶转化为相应的胺，而酯在体内水解为酸。2-[ 18 F]F-ENB 和相应酸 2-[ 18 F]F-NB 在大鼠软组织感染模型中的PET/CT 成像证明放射性示踪剂与金黄色葡萄球菌产生的生物发光信号
• [EN] POSITRON IMAGING TOMOGRAPHY IMAGING AGENT COMPOSITION AND METHOD FOR DETECTION OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSITION D'AGENT D'IMAGERIE POUR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS ET PROCÉDÉ DE DÉTECTION D'INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2021226076A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  This invention provides a composition comprising the compound having the structure: ethyl 2-[19F]F-4-nitrobenzoate, and at least one acceptable carrier. This invention also provides a method of detecting the presence of or location of bacteria cells in a subject which comprises determining if an amount of the compound or determining where an amount of the compound having the structure: is present in the subject at a period of time after administration of the compound or salt thereof to the subject, thereby detecting the presence of or location of the bacteria cells based on the amount of the compound determined to be present in the subject or detecting the location of the bacteria cells based on the location of the compound determined to be present in the subject.

  本发明提供了一种组合物，包括具有结构的化合物：乙基2-[19F]F-4-硝基苯酸酯，以及至少一种可接受载体。本发明还提供了一种检测主体中细菌细胞存在或位置的方法，其中包括确定化合物的数量，或确定化合物在给主体或其盐的化合物在给主体后一段时间内是否存在于主体中，从而根据确定存在于主体中的化合物的数量检测细菌细胞的存在或位置，或根据确定存在于主体中的化合物的位置检测细菌细胞的位置。