1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(4-喹啉基)乙酮 | 476472-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(4-喹啉基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chloropyridin-2-yl)-2-quinolin-4-ylethanone
• CAS: 476472-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: DCDBPRGEFUBZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(4-喹啉基)乙酮 在 polymer-supported pyridinium perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(4-喹啉基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247

文献信息

• NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1397364B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• Identification of 1,5-Naphthyridine Derivatives as a Novel Series of Potent and Selective TGF-β Type I Receptor Inhibitors
  作者：Françoise Gellibert、James Woolven、Marie-Hélène Fouchet、Neil Mathews、Helen Goodland、Victoria Lovegrove、Alain Laroze、Van-Loc Nguyen、Stéphane Sautet、Ruolan Wang、Cheryl Janson、Ward Smith、Gaël Krysa、Valérie Boullay、Anne-Charlotte de Gouville、Stéphane Huet、David Hartley

  DOI：10.1021/jm0400247

  日期：2004.8.1

  Optimization of the screening hit 1 led to the identification of novel 1,5-naphthyridine aminothiazole and pyrazole derivatives, which are potent and selective inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor, ALK5. Compounds 15 and 19, which inhibited ALK5 autophosphorylation with IC50 = 6 and 4 nM, respectively, showed potent activities in both binding and cellular assays and exhibited

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。