1-(4-氯-3-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉 | 847170-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯-3-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-((4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-Chloro-3-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 847170-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 352.798
• InChiKey: LEQSFEFOQFAWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-3-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉 在 亚磷酸氢二异丙酯 、 potassium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4-chloro-1-((4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化位点选择性苄基氯化可实现与氧化敏感亲核试剂的净 C-H 偶联

  摘要：

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04038
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-氯-3-硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-氯-3-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-咪唑基甲基氨基苯基磺酰基四氢喹啉，一种新型的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  介绍了一系列的3-咪唑基甲基氨基苯基磺酰基四氢喹啉作为法呢基转移酶抑制剂的设计，合成及构效关系。提出了通过该系列抑制剂抑制法呢基转移酶的有效药效基团。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00686-1

文献信息

• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic C–H Bonds and Azoles with Controlled <i>N</i>-Site Selectivity
  作者：Si-Jie Chen、Dung L. Golden、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.1c07117

  日期：2021.9.15

  ambident reactivity of many azoles, however, presents significant selectivity challenges. Here, we report a copper-catalyzed method that achieves site-selective cross-coupling of pyrazoles and other N–H heterocycles with substrates bearing (hetero)benzylic C–H bonds. Excellent N-site selectivity is achieved, with the preferred site controlled by the identity of co-catalytic additives. This cross-coupling

  唑类是药物化学中的重要基序，通过直接 N-H/C-H 偶联来阐述其结构可能在药物发现中具有广泛的用途。然而，许多唑类的环境反应性提出了重大的选择性挑战。在这里，我们报道了一种铜催化方法，该方法实现了吡唑和其他 N-H 杂环与带有（杂）苄基 C-H 键的底物的位点选择性交叉偶联。实现了优异的N位点选择性，优选位点由助催化添加剂的特性控制。这种交叉偶联策略具有广泛的 N-H 杂环和苄基 C-H 偶联伙伴的范围，使得该方法能够应用于复杂的分子合成和药物化学。
• Fused pyramidine derivative and use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20070010537A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring A a is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring B a is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, W a is an oxygen atom or a sulfur atom, X a1 and X a2 , which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or X a1 and X a2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR 3a (wherein R 3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Y a is C 1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种融合嘧啶化合物，具有抗促黄体激素释放激素的拮抗活性，以及含有该化合物的药物。一种促黄体激素释放激素拮抗剂，包含以下式子所代表的化合物：其中，R1a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子，环A是一个可以进一步取代的6元芳香环，环B是一个可以进一步取代的同环或异环，Wa是一个氧原子或硫原子，Xa1和Xa2，可能相同或不同，是每个可以被取代的碳氢基团或杂环基团，或Xa1和Xa2在一起可以形成氧原子、硫原子或NR3a（其中R3a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子），而Y是C1-6烷基，可以被取代或成为键，或其盐或前药。
• FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20090062258A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) and a salt thereof wherein: ring A is a 5-membered aromatic heterocycle optionally having substituent(s); R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s); W is an oxygen atom or a sulfur atom; X 1 and X 2 may be the same or different and each is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s) or a heterocyclic group, or, X 1 and X 2 in combination, optionally, form an oxygen atom, a sulfur atom or ═NR 2 ; ring B is an aromatic ring optionally further having substituent(s); Y is a bond, C 1-6 alkylene C 2-6 alkenylene or C 2-6 alkynylene, optionally having substituent(s); and Z is —SO n R 3 or —COR 4 , which are useful as a pharmaceutical agent having GnRH antagonistic action.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物及其盐，其中：环A是一个可选具有取代基的5元芳香杂环；R1是氢原子或一个可选具有取代基的碳氢基；W是氧原子或硫原子；X1和X2可以相同或不同，每个都是氢原子、可选具有取代基的碳氢基或杂环基，或者X1和X2组合，可选地形成氧原子、硫原子或═NR2；环B是一个可选进一步具有取代基的芳香环；Y是键，C1-6烷基C2-6烯基或C2-6炔基，可选具有取代基；Z是—SOnR3或—COR4，其作为具有GnRH拮抗作用的药物剂使用。
• GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Ashweek Neil

  公开号：US20100184741A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  GnRH receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 2 , R 2a , and A are as defined herein, including stereoisomers, esters, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  本发明揭示了具有在男性和女性中治疗各种性激素相关疾病用途的GnRH受体拮抗剂。本发明的化合物具有以下结构：其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R2a和A如此定义，包括立体异构体，酯类，溶剂化物和其药学上可接受的盐。还揭示了含有本发明化合物与药学上可接受的载体结合的组合物，以及与其相关的用于在需要时拮抗促性腺激素释放激素的方法。