1-(4-氯苯基)-3-苯基丙烷-1-醇 | 6948-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 6948-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• mdl: MFCD12519572
• 分子量: 246.737
• InChiKey: DBGJHSSLHOMBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-苯基丙烷-1-醇 在 C₄₄H₃₀P₂⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 Co(dmgH)₂pyCl 作用下， 以64 %的产率得到1-(4-氯苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  双膦和钴协同催化选择性氧化苯甲醇

  摘要：

  开发了一种使用双膦催化剂和钴催化剂的协同光催化系统，能够在无氧化剂和环境友好的条件下选择性氧化苯甲醇。各种醇底物都获得了高效率，并且全面实现了对醛类产品的独特选择性。此外，该光催化系统在连续流动条件下被证明是有效的，即使使用简单且易于组装的连续流动装置也是如此。

  DOI：

  10.1039/d3cc00532a
• 作为产物：
  描述：

  4'-chlorochalcone 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  硅藻土-聚苯胺负载的钯催化剂用于化学选择性加氢反应

  摘要：

  涂覆在硅藻土颗粒上的聚苯胺被用作负载钯催化剂的载体。这种杂化的Celite•PANI•Pd系统被用作化学选择性氢化反应的有效催化剂。该催化剂通过常用的光谱，分析技术进行表征，并针对环境条件下的氢化反应进行了研究。温和的反应条件可以控制反应，并在转化数上实现出色的选择性。碳-碳双键的氢化作用优于其他极性π-键系统，而不稳定的官能团（如苄基醚，苄基酯，氰基，硝基和卤素）不受影响。伯胺被转化为N，N‐二甲基胺与甲醛，香豆素的双键被选择性地氢化而不打开内酯官能团。

  DOI：

  10.1002/aoc.4767

文献信息

• An efficient and heterogeneous recyclable palladium catalyst for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyls in aqueous medium
  作者：Dattatraya B. Bagal、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Shoeb R. Khan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c1gc15050b

  日期：——

  An highly efficient PS-Pd-NHC catalytic system has been developed for chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds providing good to excellent conversion with remarkable chemoselectivity (up to 100%). The developed protocol is more advantageous due to use of HCOONa as hydrogen source, environmentally benign water as solvent and effective catalyst recyclability.

  开发了一种高效的PS-Pd-NHC催化系统，用于选择性共轭还原α,β-不饱和羰基化合物，提供了从良好到优异的转化率，具有显著的选择性（高达100%）。由于使用甲酸钠作为氢源，环境友好的水作为溶剂，以及有效的催化剂可回收性，该开发方案更具优势。
• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。