1-(4-氯苯基)己-1-烯-3-酮 | 69156-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)己-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(4-Chlor-phenyl)-1-hexen-3-on
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)hex-1-en-3-one；1-(4-chlorophenyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 69156-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: LYHOMLWGCOXYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)己-1-烯-3-酮 在 2-亚碘酰基苯甲酸 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)hex-1-ene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和1,2-二酮的N-杂环碳烯催化的Umpolung

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03358

文献信息

• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of β,γ-Unsaturated 1,2-Diketones
  作者：Jian Liu、Deb Kumar Das、Guoxiang Zhang、Shuang Yang、Hao Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03358

  日期：2018.1.5

  The umpolung of β,γ-unsaturated diketones through N-heterocyclic carbene catalysis is described, which allows access to a variety of highly functionalized bicyclic cyclohexene-β-lactones and 1,3,4-triaryl benzenes. An unprecedented reaction pattern involving the catalytic formation of nucleophilic O-acylated homoenolate intermediate is proposed. A diverse set of transformations on the product further

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。