1-(4-氯苯基)辛烷-1-酮 | 7295-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)辛烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)octan-1-one
• CAS: 7295-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: GHRUBXRXYXCPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)辛烷-1-酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 1-Chlor-1-<4-chlor-phenyl>-octen-(1)
  参考文献：
  名称：

  Nikolenko,L.N.; Popov,S.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 29 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)octan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到1-(4-氯苯基)辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Chromium-Catalyzed Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols by Aqueous 70%tert-Butyl Hydroperoxide

  摘要：

  用铬(VI)氧化物/叔丁基过氧化氢体系将二级苄醇氧化为酮的反应与芳基上存在的甲基、卤素、甲氧基、乙酰氧基或硝基取代基，以及烷基侧链上的不饱和性兼容。苄醇的反应产物则产生了苯甲醛和苯甲酸的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25941

文献信息

• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Gram‐Positive and Gram‐Negative Antibiotic Activity of Asymmetric and Monomeric Robenidine Analogues
  作者：Cecilia C. Russell、Andrew Stevens、Hongfei Pi、Manouchehr Khazandi、Abiodun D. Ogunniyi、Kelly A. Young、Jennifer R. Baker、Siobhann N. McCluskey、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201800463

  日期：2018.12.6

  except with concomitant introduction of an imine C‐alkyl group. The activity of these analogues against MRSA and VRE ranged from 8 μg mL−1 to inactive (MIC>128 μg mL−1) with the naphthyl and indole analogues. Gram‐negative activity was most promising with two compounds at 16 μg mL−1 against E. coli. Against P. aeruginosa, the highest activity observed was with MIC values of 32 μg mL−1 with another two analogues

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL
• Reductive Bromine Atom-Transfer Reaction
  作者：Shuhei Sumino、Akira Fusano、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol4011536

  日期：2013.6.7

  adjacent carbons. However, when the reaction was carried out under irradiation using a low-pressure Hg lamp, addition/reduction products were obtained in good yield. Hydrogen bromide, formed by H-abstraction of a bromine radical from alkenes, is likely to play a key role in the reductive ATR reaction.

  烯烃与R–X的原子转移自由基（ATR）反应通常会产生在相邻碳原子上具有新的C–C和C–X键的产物。但是，当使用低压汞灯在辐射下进行反应时，以高收率获得添加/还原产物。通过从烯烃中H吸收溴自由基形成的溴化氢可能在还原性ATR反应中起关键作用。
• Palladium and visible-light mediated carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of unactivated alkyl halides and aryl boronic acids
  作者：Sara Roslin、Luke R. Odell

  DOI：10.1039/c7cc02763j

  日期：——

  Herein, a simple and efficient method for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with unactivated alkyl iodides and bromides under visible-light irradiation, ambient temperature and low CO-pressure is presented. Notably, the procedure uses readily available equipment and an inexpensive palladium catalyst to generate the key alkyl radical intermediate. These mild conditions enabled

  本文提出了一种简单有效的方法，在可见光，环境温度和低CO压力下，用未活化的烷基碘和溴化物对芳基硼酸进行钯催化的羰基化反应。值得注意的是，该方法使用容易获得的设备和廉价的钯催化剂来生成关键的烷基自由基中间体。这些温和的条件使得能够合成多种功能化的芳基烷基酮，包括抗精神病药美拉酮。
• Ring size and nothing else matters: unusual regioselectivity of alkyne hydration by NHC gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Anna N. Philippova、Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d1cc01837j

  日期：——

  We have investigated the role of ring sizes and substituents in NHC ligands in some (NHC)Au(I) complexes in the hydration of internal alkynes. Despite the fact that using (NHC)Au(I) complexes in the hydration of diarylacetylenes leads to Markovnikov-type products, the precise tuning of ligands allows changing the regioselectivity in arylalkylacetylene hydration to the anti-Markovnikov-type.

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。