1-(4-氯苯基)萘 | 24382-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)naphthalene
• CAS: 24382-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl
• 分子量: 238.716
• InChiKey: KDZHAPVFPLIUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-155 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)萘 生成 1-(4-chloro-phenyl)-4-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Substituents on the Course of Addition of Maleic Anhydride to Diarylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01188a032
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-氯苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• A simple, efficient and recyclable phosphine-free catalytic system for Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides
  作者：Hong Zhao、Jian Peng、Ruian Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.014

  日期：2011.3

  The Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides using 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-Pd(II)] as an efficient heterogeneous catalyst is described. Developed catalytic system is found to be effective for the Suzuki–Miyaura reaction of aryl bromides with arylboronic acids providing good to excellent yield of the desired products. This heterogeneous

  描述了使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯（II）配合物[MCM-41-2N-Pd（II）]作为有效的多相催化剂的芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。已发现开发的催化系统对于芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应有效，可提供所需产物的良好或优异的收率。这种多相钯催化剂可以重复使用至少10次，而不会降低活性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• MCM-41-Immobilised Nitrogen and Sulfur Mixed Tridentate Palladium(0) Complex: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Suzuki Reaction of Aryl Bromides in Air
  作者：Dayi Liu、Pingping Wang、Jingting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x14878812592698

  日期：2017.3

  and sulfur mixed tridentate palladium(0) complex [MCM-41-2N,S-Pd(0)] was prepared from 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane by immobilisation on MCM-41, followed by reaction with thiophene-2-carboxaldehyde and PdCl2 and then reduction with hydrazine hydrate. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) complex was a highly active catalyst for the Suzuki reaction of aryl bromides in air and

  新型 MCM-41 固定化氮硫混合三齿钯 (0) 络合物 [MCM-41-2N,S-Pd(0)] 是由 3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷通过固定在 MCM-41 上制备的，然后通过与噻吩-2-甲醛和 PdCl2 反应，然后用水合肼还原。这种不含膦的多相钯 (0) 络合物是芳基溴在空气中的 Suzuki 反应的高活性催化剂，可以循环使用至少 8 次而不会显着损失活性。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。
• Salicylaldehyde-stabilized Palladium Nanoparticles for Highly Efficient Suzuki-Miyaura Reaction at Room Temperature
  作者：Zhen Zhou、Gao Cao、Ning Liu

  DOI：10.1246/cl.190051

  日期：2019.6.5

  Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions promoted by simple and commercial salicylaldehyde-based ligands were investigated. The effect of the ligands was evaluated and the reaction cond...

  研究了由简单和商业水杨醛基配体促进的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。评价了配体的作用和反应条件...
• A highly efficient and recyclable NiCl₂(dppp)/PEG-400 system for Suzuki-Miyaura reaction of aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yang Liao、Weisen Yang、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1584318

  日期：2019.5.3

  is shown to be a highly efficient catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with arylboronic acids. The reaction could be conducted at 100 °C using K3PO4 as base, yielding a variety of biaryls in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and NiCl2(dppp)/PEG-400 system could be easily recycled and reused up to five times

  摘要 PEG-400 中的 NiCl2(dppp) 是 Suzuki-Miyaura 偶联芳基氯与芳基硼酸的高效催化剂。该反应可以在 100 °C 下使用 K3PO4 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物。产品的分离很容易通过石油醚萃取进行，NiCl2(dppp)/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用多达五次，而不会显着损失活性。我们的系统不仅避免了使用易挥发和有毒的二恶烷或甲苯作为溶剂，而且解决了镍催化剂重复使用的基本问题。图形概要