1-(4-氰基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 93628-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 4-cinnamoylbenzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(3-phenylacryloyl)benzonitrile；Qhjsvecbbbimor-dhzhzojosa-；4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 93628-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: QHJSVECBBBIMOR-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-4'-cyanochalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds by dimethyldioxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a057
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4'-cyanochalcone 在 methanolate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-氰基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Duah, Christiana K.; Ranson, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 109 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Formal [4 + 2] Cycloadditions of Anhydrides and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Tosyl Ketimines
  作者：Noah P. Burlow、Sara Y. Howard、Carla M. Saunders、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04091

  日期：2019.2.15

  ketone-derived imines is reported. Cyclic, enolizable anhydrides undergo a base-promoted conjugate addition reaction with α,β-unsaturated N-tosyl ketimines, followed by an intramolecular acylation to give formal [4 + 2] cycloaddition products. The carboxylic acid-containing products are formed with modest selectivity for the cis-diastereomer and can be fully epimerized to the trans-diastereomer upon esterification

  报道了一种由酸酐和酮衍生的亚胺非对映选择性合成高度取代的β-烯胺酮的方法。环状可烯醇化酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺进行碱促进的共轭加成反应，然后进行分子内酰化，得到正式的[4 + 2]环加成产物。所形成的含羧酸的产物对顺式-非对映异构体具有适度的选择性，并且在酯化后可以完全差向异构为反式-非对映异构体。
• The Surfactant-Promoted Cross-Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Carboxylic Anhydrides or Acyl Chlorides in Water
  作者：Yuhong Zhang、Bingwei Xin、Kai Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-983729

  日期：2007.7

  The palladium(II) chloride catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides or acyl chlorides in water in the presence of various surfactants is described. The inexpensive and industrially widely used sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be a good promoter of the coupling reaction and aryl ketones were obtained in good yields without the use of phosphine ligands. The reactions

  描述了在各种表面活性剂存在下在水中氯化钯 (II) 催化的芳基硼酸与羧酸酐或酰氯的交叉偶联。发现廉价且工业上广泛使用的十二烷基硫酸钠（SDS）是偶联反应的良好促进剂，并且在不使用膦配体的情况下以良好的收率获得芳基酮。该反应不受芳基硼酸和羧酸衍生物中存在放电子和吸电子取代基的影响，并且在空气中温和条件下获得了多种芳基酮。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Transition-Metal-Free Catalytic Formal Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Takafumi Yatabe、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02832

  日期：2018.12.7

  Although hydroacylation is a very useful reaction for producing ketones from aldehydes with 100% atom efficiency, classical Rh-catalyzed hydroacylation presents several problems, including the need for transition metal catalysts, unwanted decarbonylation of aldehydes, and difficulty in regioselectivity control. However, formal hydroacylation utilizing the nucleophilicity of terminal alkynes can avoid

  尽管加氢酰化是从醛中以100％原子效率生产酮的非常有用的反应，但是经典的Rh催化的加氢酰化存在几个问题，包括对过渡金属催化剂的需要，醛的不希望的脱羰作用以及难以控制区域选择性。但是，利用末端炔烃的亲核性进行正式的加氢酰化可以避免这些问题。在这项工作中，我们使用Mg 3 Al–CO 3层状双氢氧化物作为非均相催化剂，实现了末端炔烃的无过渡金属的正式加氢酰化。该体系适用于具有各种取代基的α，β-不饱和酮的有效合成，催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。

表征谱图