1-(4-氰基苯基)-3-苯基脲 | 107676-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-phenylurea
• CAS: 107676-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: RTDYPTALPAUONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)-3-苯基脲 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-(4-((2-(4-(3-phenylureido)phenyl)thiazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 以 氘代四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氰基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  N-氨基甲酰咪唑合成不对称联芳基脲的动力学及应用

  摘要：

  N-氨基咪唑在溶液中解离，生成咪唑和异氰酸酯，该异氰酸酯可与另一种芳基胺反应形成不对称的联芳基脲。本文研究了反应动力学以及吸电子/给电子取代基对氮反应的影响-氨基甲酰咪唑与苯胺。整个反应机理涉及两个两性离子中间体，它们在离解过程中以及释放的异氰酸酯与苯胺反应时形成。该反应的限速步骤是来自第二两性离子中间体的碱催化的质子转移。尽管芳基上的吸电子取代基阻碍了解离，但与带有给电子取代基的化合物相比，它们显着提高了反应速率。解离时释放的咪唑催化速率确定步骤，因此解离的N-氨基甲酰咪唑的反应比仅涉及异氰酸酯的反应进行得更快。另外，咪唑消除了对无水反应条件的需要。该ñ制备索拉非尼（一种联芳基脲激酶抑制剂）以高收率和优异的纯度证明了-氨基甲酰咪唑的方法学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.002

文献信息

• Ethyl 2-Cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate-Mediated Lossen Rearrangement: Single-Pot Racemization-Free Synthesis of Hydroxamic Acids and Ureas from Carboxylic Acids
  作者：Kishore Thalluri、Srinivasa Rao Manne、Dharm Dev、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo4026429

  日期：2014.5.2

  Ethyl 2-cyano-2-(4-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate (4-NBsOXY) mediated Lossen rearrangement and its application for the synthesis of ureas is demonstrated. Required hydroxamic acids for the Lossen rearrangements were synthesized from carboxylic acids using the same reagent. Finally, reaction of an amine with the produced isocyanate resulted in urea. Good yields without racemization were achieved

  证明了2-氰基-2-（4-硝基苯基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（4-NBsOXY）介导的洛森重排及其在合成脲中的应用。使用相同的试剂，由羧酸合成用于Lossen重排的所需异羟肟酸。最后，胺与产生的异氰酸酯反应生成尿素。在温和且较简单的反应条件下，无需消旋即可获得良好收率。反应与常见的N保护基团（例如Boc，Fmoc，Cbz和苄基）以及各种OH保护基团（例如tBu和Bzl。一锅即可完成从羧酸到尿素的转化。最重要的是，副产物Oxyma [2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯]和4-硝基苯磺酸可以很容易地回收并可以循环使用以制备试剂。因此，该方法是环境友好的和成本有效的。
• Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.
  作者：MAKOTO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1950

  日期：——

  Twenty-eight para-substituted and eleven ortho-substituted 1, 3-diarylureas were prepared.Their proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra were measured to evaluate the acidity of the ureido protons in the para-substituted ureas, and to estimate the conformations of ortho-substituted molecules. The chemical shifts and acidities of two ureido protons were additively controlled by the two para-substituents in the 1, 3-diarylureas. The sixteen para-substitued diarylureas were nitrosated with gaseous nitrosating reagents (dinitrogen trioxide, dinitrogen tetroxide or nitroxyl chloride) to give unstable isomeric mixtures of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas [R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2] and 1, 3-diaryl-3-nitrosoureas [R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]. The isomer ratio of each nitrosated urea was correlated with the difference between the chemical shifts (d[NH]) of the two ureido protons in the 1H-NMR spectrum of the starting urea. When d[NH] was below 0.25 ppm (with NOCl) or 0.45 ppm (with N2O3), good linearity was obtained (r(NOCl)=0.943, n=11; r(N2O3)=0.869, n=15). When d[NH] was over 0.25 ppm (NOCl) or 0.45 ppm (N2O3), the 1-nitrosated isomer [R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2] was the sole product. These principles ould not be extended to dinitrogen tetroxide.Thirteen para-substituted diarylureas gave 1- or 3-nitrosated ureido derivatives as sole products and only four gave nitrosated isomeric mixtures.The 1H-NMR spectra of 5 types of ortho-substituted 1, 3-diarylureas were measured for comformational analysis. Their conformations seem to be different from those of para-substituted diarylureas. Eleven ortho-substituted 1, 3-diarylureas were nitrosated with nitrosyl chloride and dinitrogen tetroxide. In many cases, the nitroso group was predominantly introduced at the ureido nitrogen, which is less hindered sterically, and isomeric mixtures of 1- and 3-nitrosated ureas were obtained.

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。
• A General Method for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Palladium-Catalyzed Amidation
  作者：Brian J. Kotecki、Dilinie P. Fernando、Anthony R. Haight、Kirill A. Lukin

  DOI：10.1021/ol802931m

  日期：2009.2.19

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed utilizing palladium-catalyzed amidation. Both aryl bromides and chlorides, as well as heteroaryl chlorides, have been coupled to aryl, benzyl, and aliphatic ureas by using a novel nonproprietary bipyrazole ligand (bippyphos).

  已经开发了利用钯催化的酰胺化来制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。芳基溴化物和氯化物以及杂芳基氯化物都已通过使用新型非专有联吡唑配体（bippyphos）与芳基，苄基和脂族脲偶联。
• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• A Facile and Efficient Method for the Formation of Unsymmetrical Ureas Using DABAL-Me3
  作者：Byung-Hoon Jeong、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1071/ch15675

  日期：——

  A practical synthetic method for the formation of unsymmetrical-substituted ureas is described. The synthesis of the unsymmetrical ureas was readily performed from 2,2,2-trichloroethyl carbamate compounds by treatment of amines with bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABAL-Me3). Using this reaction protocol, various trisubstituted and tetrasubstituted ureas were synthesized in high

  描述了一种用于形成不对称取代的脲的实用合成方法。通过用双（三甲基铝）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABAL-Me 3）处理胺，可以轻松地从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯化合物合成不对称脲。使用该反应方案，高产率地合成了各种三取代和四取代的脲。这项研究提供了一种从2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯轻松合成各种不对称脲的有前途的方法。