1-(4-氰基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮 | 927829-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-4-(3-(dimethylamino)acryloyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；4-[3-(Dimethylamino)prop-2-enoyl]benzonitrile；4-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 927829-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RTKLFQXFDKPHSN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-羟基-7-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Amidation for Quinolone Synthesis

  摘要：

  We report herein the development of a Co (III)-catalyzed enaminone-directed C-H amidation method for synthetic access to quinolones, an important heterocyclic scaffold for diverse pharmaceutically active structures. The C-H coupling with,dioxazolones and subsequent deacylation of an installed amide group allow consecutive C-N coupling generation of quinolones with wide-ranging compatible substituent patterns.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00968
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 3.0h， 生成 1-(4-氰基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型蝎配体三[3-(4-苄腈)-吡唑-1-基]硼酸盐的合成及配合物

  摘要：

  合成了一种新的蝎配体水-三[3-(4-苄腈)-吡唑-1-基]硼酸盐(Tp4bz)，并对其钾盐及其MnII、CoII、NiII和CdII配合物的晶体结构进行了分析。决定。

  DOI：

  10.1071/ch06329

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• Synthesis and Complexes of the New Scorpionate Ligand Tris[3-(4-benzonitrile)-pyrazol-1-yl]borate
  作者：Stuart R. Batten、Martin B. Duriska、Paul Jensen、Jinzhen Lu

  DOI：10.1071/ch06329

  日期：——

  A new scorpionate ligand, hydro-tris[3-(4-benzonitrile)-pyrazol-1-yl]borate (Tp4bz), was synthesized and the crystal structures of its potassium salt and its MnII, CoII, NiII, and CdII complexes were determined.

  合成了一种新的蝎配体水-三[3-(4-苄腈)-吡唑-1-基]硼酸盐(Tp4bz)，并对其钾盐及其MnII、CoII、NiII和CdII配合物的晶体结构进行了分析。决定。