1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮 | 898768-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-Bromo-3-(4-methylphenyl)propiophenone；1-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898768-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: FROZCLXBNZDLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  418.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-(4-bromophenyl)-1,5-dimethylindane
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的无金属多米诺一锅脱羧环化：功能化茚满的合成

  摘要：

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02015
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的无金属多米诺一锅脱羧环化：功能化茚满的合成

  摘要：

  描述了三氟乙酸促进了前所未有的多米诺骨牌反应，用于从简单的肉桂酸酯开始合成各种茚满。它们的形成可以通过肉桂酸酯的酸引发的脱羧作用和随后的分子间/分子间环化来解释。整个过程涉及两个σ键（C–O和C–C）的分子内裂解以及两个/一个C–Cσ键的分子间/分子间结构。重要的是，在没有任何金属盐的帮助下，该方案是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02015

文献信息

• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• RhCl(CO)(PPh 3 ) 2 catalyzed α-alkylation of ketones with alcohols
  作者：Rui Wang、Lina Huang、Zhengyin Du、Hua Feng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.055

  日期：2017.10

  A simple and efficient method for α-alkylation of ketones with primary alcohols catalyzed by RhCl(CO)(PPh3)2 without additional additives under mild conditions is developed. It has a wide substrate scope, high atom-efficiency and chemoselectivity. It is an environmentally friendly method to build CC bond because water is the only byproduct.

  开发了一种简单有效的方法，在温和条件下用RhCl（CO）（PPh 3）2催化的伯醇与酮进行α-烷基化反应，而无需添加其他添加剂。它具有广泛的底物范围，高原子效率和化学选择性。由于水是唯一的副产物，因此是建立C C键的环保方法。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• RuHCl(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Takashi Kuwahara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol302145a

  日期：2012.9.21

  reaction of ketones with primary alcohols to give α-alkylated ketones was achieved using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst in the presence of Cs2CO3 as a base. This reaction proceeds via an aldol condensation of ketones with aldehydes, formed via transfer dehydrogenation of alcohols, to give α,β-unsaturated ketones, which then undergo transfer hydrogenation with primary alcohols to give α-alkylated ketones

  在Cs 2 CO 3为碱的情况下，使用RuHCl（CO）（PPh 3）3作为催化剂，实现了酮与伯醇的α-烷基化反应以生成α-烷基化的酮。该反应通过酮与醛的醛醇缩合缩醛进行，通过醇的转移脱氢反应形成，得到α，β-不饱和酮，然后与伯醇进行转移氢化，得到α-烷基化的酮和醛，后者参与其中。在下一个催化循环中。尽管脂族伯醇的反应比苯甲醇的反应慢，但发现催化量的1,10-菲咯啉可显着促进烷基化。
• Heterogenized manganese catalyst for C-, and N-alkylation of ketones and amines with alcohols by pyrolysis of molecularly defined complexes
  作者：Muhammad Sohail Ahmad、Yusuke Inomata、Tetsuya Kida

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112390

  日期：2022.6

  control on a molecular level. Herein, we set out the conversion of homogenous manganese complex into heterogeneous manganese-based catalyst via pyrolyzing the pre-formed crystalline polymer. The catalyst thus produced are then utilized for C–C/C–N bond-forming reactions, such as alkylation of ketones and/or amines, utilizing primary alcohols as an alkylating agent, under nearly mild conditions liberating

  众所周知，一系列有机转化是由分子定义明确的均相催化剂催化的，但是很难回收利用。同时，由于多相催化剂的稳定性和可回收性，在许多工业过程中都需要多相催化剂，但在分子水平上进行控制具有挑战性。在此，我们着手通过热解预形成的结晶聚合物将均相锰络合物转化为非均相锰基催化剂。然后将由此产生的催化剂用于 C-C/C-N 键形成反应，例如酮和/或胺的烷基化，利用伯醇作为烷基化剂，在几乎温和的条件下释放水作为唯一的副产物.