1-(4-溴苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 648903-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 648903-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD03843161
• 分子量: 319.198
• InChiKey: XNWLSONIUUHSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 lithium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺异恶唑啉的电氧化脱芳构化：在黄硫异恶唑啉 B 的全合成中的应用

  摘要：

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101062
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromo-4-methoxy-trans-chalcone 在 palladium diacetate Amberlite(R) IRA-420 formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的甲酸酯催化共轭烯烃和亚胺的催化转移还原

  摘要：

  报道了一种高效温和的方法，该方法利用树脂负载的甲酸酯（PSF）作为氢供体，并使用乙酸钯作为催化剂，对CC和CN双键进行催化转移加氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.019

文献信息

• Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
  作者：C. Wade Downey、Sarah E. Covington、Derek C. Obenschain、Evan Halliday、James T. Rague、Danielle N. Confair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.068

  日期：2014.9

  para-Methoxybenzyl methyl ether acts as an alkylating agent for thiols in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base in good yields (58–96%). Aryl ketones are alkylated under similar conditions, probably through an enol silane intermediate, also in high yields (67–95%). The active alkylating species is likely a p-methoxybenzyl cation.

  对甲氧基苄基甲基醚作为用于在三甲基甲硅烷和三氟甲磺酸以良好的收率三烷基胺碱（58-96％）的存在下的硫醇的烷基化剂。芳基酮在相似的条件下也可能通过烯醇硅烷中间体进行烷基化，收率也很高（67-95％）。活性烷基化物质可能是对甲氧基苄基阳离子。
• Designed pincer ligand supported Co(<scp>ii</scp>)-based catalysts for dehydrogenative activation of alcohols: Studies on <i>N</i>-alkylation of amines, α-alkylation of ketones and synthesis of quinolines
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Mayank Joshi、Angshuman R. Choudhury、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0dt03748f

  日期：——

  Base-metal catalysts Co1, Co2 and Co3 were synthesized from designed pincer ligands L1, L2 and L3 having NNN donor atoms respectively. Co1, Co2 and Co3 were characterized by IR, UV–Vis. and ESI-MS spectroscopic studies. Single crystal X-ray diffraction studies were investigated to authenticate the molecular structures of Co1 and Co3. Catalysts Co1, Co2 and Co3 were utilized to study the dehydrogenative

  贱金属催化剂Co1、Co2和Co3由分别具有NNN供体原子的设计的钳状配体L 1、L 2和L 3合成。Co1、Co2和Co3通过 IR、UV-Vis 进行表征。和 ESI-MS 光谱研究。研究了单晶 X 射线衍射研究以验证Co1和Co3的分子结构。催化剂Co1 , Co2和Co3用于研究醇的脱氢活化胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉的合成。在优化的反应条件下，开发了广泛的底物，包括醇类、苯胺类和酮类。对胺的N-烷基化、酮的 α-烷基化和喹啉合成的一系列控制实验进行了检查，以了解反应途径。研究了 ESI-MS 光谱研究以表征钴-醇盐和钴-氢化物中间体。研究了反应过程中放出的氢气对苯乙烯的还原，以验证催化剂的脱氢性质。为N提出了可能的反应途径-胺类烷基化、酮类α-烷基化和喹啉的合成基于对照实验和反应中间体的检测。
• Design and Synthesis of Zirconium-Containing Coordination Polymer Based on Unsymmetric Indolyl Dicarboxylic Acid and Catalytic Application on Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Xinyu Hu、Haiyan Zhu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800875

  日期：2018.11.16

  Catalytic borrowing hydrogen reaction is a very attractive transformation in the field of C‐alkylation reaction. In this work, a new Zr (Zirconium)‐containing coordination polymer containing unsymmetric indolyl dicarboxylic acid 1‐(carboxymethyl)‐1H‐indole‐5‐carboxylic acid (H2CIA) was synthesized by the way of a solvothermal synthetic route and characterized by powder X‐ray diffraction (XRD), scanning

  催化借位氢反应是C-烷基化反应领域中一个非常诱人的转变。在这项工作中，一种新的含Zr（锆）的配位聚合物包含不对称的吲哚基二羧酸1-（羧甲基）-1H-吲哚-5-羧酸（H 2CIA）是通过溶剂热合成途径合成的，其特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附-脱附，傅立叶变换红外光谱和X-射线光电子能谱（XPS）。在苯甲醇存在下，配位聚合物Zr-CIA被用作苯乙酮衍生物C-烷基化的催化剂。此外，还观察到Zr-CIA催化剂在醇类与醇类的反应中很有效，并且烷基化产物的收率很高。还进行了机理研究以更好地理解催化剂和转化。同时，Zr-CIA至少可重复使用五次，而活性和选择性均不会显着下降。
• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• Ligand-tuned cobalt-containing coordination polymers and applications in water
  作者：Rong Tao、Yike Yang、Haiyan Zhu、Xinyu Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0gc02341h

  日期：——

  could promote the alkylation of ketones with alcohols and alcohols with alcohols, while Co-NCIA was effective for the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles from various phenylenediamine and benzyl alcohols through borrowing hydrogen and dehydrogenation strategies. Other mechanism explorations, such as deuterium labeling experiments and a kinetics study, were conducted to better understand

  配体在现代催化研究中起着关键作用，偶尔会确定反应是否会在特定条件下发生，例如在水中。在该实验中，使用含有基于吲哚的二酸部分的配体来制备相应的钴配位聚合物材料（Co-CIA）和多孔椭圆形聚合物材料（Co-NCIA）。有趣的是，据观察，Co-CIA可以促进酮与醇和醇与醇的烷基化，而Co-NCIA对于合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]有效。通过借用氢和脱氢策略，从各种苯二胺和苄醇制得]咪唑。进行了其他机制探索，例如氘标记实验和动力学研究，以更好地了解Co-CIA和Co-NCIA系统以及相关的转化。我们的研究为开发高活性钴配位聚合物材料提供了一种有效的方法，该材料具有优异的回收性能，可在水和无碱条件下进行脱氢和借用氢反应。