1-(4-甲基苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 | 58905-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanone
• 英文别名: 4-tolyl 1,2,4-triazol-1-yl ketone；1-(4-Methylphenacyl)-1,2,4-triazole；1-(p-tolyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one；2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methylacetophenone；4'-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-acetophenone；1-p-tolyl-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanone；1-(4-Methylphenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone；1-(4-methylphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 58905-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00804955
• 分子量: 201.228
• InChiKey: ZFWAVFITNQYLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基-5-（1H-1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列2-取代的苯氧基-N-（4-取代的苯基5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-基）乙酰胺衍生物8a，8b，8c，8d，通过苯氧乙酰氯7反应合成8e，8f，8g，8h，8i，8j，8k，8l，8m，8n，8o，8p，8q，8r，8s，8t。与中间体4-取代的苯基-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺5。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR和元素分析确认。还筛选了合成化合物对三种植物真菌（赤霉菌，疫霉疫霉和萨氏副伤寒）和两种细菌的​​抑菌活性（Xanthomonas oryzae pv。）。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）]显示出可喜的结果。尤其是，8b，8f，8g和8h对Xoo表现出优异的抗菌活性，其50％有效浓度（EC 50）值分别为35.2、80.1、62.5和82.1 µg

  DOI：

  10.1002/jhet.2737
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazine derivatives
  作者：Weihui Zhong、Xiuling Sun、Weike Su

  DOI：10.1002/hc.20434

  日期：2008.4

  A series of 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2H-1,4-benzothiazines were designed and synthesized by condensation of 1,2,4-triazole-substituted ω-bromoacetophenones and o-aminothiophenols with the aid of K2CO3 under mild conditions with moderate to high yields. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:332–336, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc

  通过1,2,4-三唑取代的ω-溴苯乙酮和邻-溴苯乙酮的缩合，设计并合成了一系列2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2H-1,4-苯并噻嗪。氨基苯硫酚在 K2CO3 的帮助下在温和的条件下以中等至高的收率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:332–336, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20434
• Alkyl-, Aryl-, Vinyl-, and Heterosubstituted Organozirconium Compounds. -Selective nucleophiles of low basicity. Preliminary communication
  作者：Beat Weidmann、Christopher D. Maycock、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640532

  日期：1981.7.22

  Solutions of the title compounds are accessible from organolithium reagents and trialkoxyzirconium chloride (equation 2). In contrast to their titanium analogues, vinylzirconium reagents are stable enough to be employed. Generally, organozirconium reagents are highly selective aldehyde and ketone carbonylophiles of exceedingly low basicity (Tables 1, 2, 3 and typical procedure).

  标题化合物的溶液可从有机锂试剂和三烷氧基氯化锆（方程式2）中获得。与它们的钛类似物相比，乙烯基锆试剂足够稳定，可以使用。通常，有机锆试剂是碱性极低的高度选择性的醛和酮羰基亲和剂（表1、2、3和典型步骤）。
• Heterocyclic vinyl ethers
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06054588A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies halogen or lower alkyl; n signifies 0-3; R.sup.1 signifies lower alkyl; cycloalkyl; benzyl optionally substituted by hydroxy, halogen, lower alkoxy or lower alkyl; benzoyl optionally substituted by amino, lower alkyl-amino or di-lower alkylamino; acetyl or cycloalkyl-carbonyl; and ##STR2## signifies an aromatic 5-membered residue which is bonded via a N-atom and which contains further 1-3 N atoms in addition to the linking N atom, as well as their pharmaceutically acceptable salts as therapeutically active substances, especially for the control or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该公式化合物的化合物##STR1##其中R表示卤素或较低的烷基；n表示0-3；R.sup.1表示较低的烷基；环烷基；苄基，可选择地被羟基，卤素，较低的烷氧基或较低的烷基取代；苯甲酰，可选择地被氨基，较低烷基氨基或双较低烷氨基取代；乙酰基或环烷基羰基；和##STR2##表示经由N原子键合的含有进一步1-3个N原子的芳香5-成员残基，除了连接的N原子外，以及它们的药用可接受的盐作为治疗活性物质，特别用于控制或预防急性和/或慢性神经系统疾病。
• Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.
  作者：Hiroyuki ITOH、Rieko YONEDA、Junzo TOBITSUKA、Tadashi MATSUHISA、Hisaki KAJINO、Hiroshi OHTA、Noriki HAYASHI、Yukiyoshi TAKAHI、Mikio TSUDA、Hideo TAKESHIBA

  DOI：10.1248/cpb.48.1148

  日期：——

  A new series of azole derivatives containing silicon were synthesized and evaluated for fungicidal activity against rice sheath blight by submerged application. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol (9a) exhibited satisfactory efficacy at 12.5 grams per 10 ares.

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。
• Design, synthesis and evaluation of clinafloxacin triazole hybrids as a new type of antibacterial and antifungal agents
  作者：Yan Wang、Guri L.V. Damu、Jing-Song Lv、Rong-Xia Geng、Da-Cheng Yang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.064

  日期：2012.9

  A series of clinafloxacin triazole hybrids as a new type of antibacterial and antifungal agents were synthesized for the first time and screened for their antimicrobial efficacy against four Gram-positive bacteria, four Gram-negative bacteria and two fungi by two fold serial dilution technique. The bioactive assay indicated that most of the target compounds displayed broad antimicrobial spectrum and

  首次合成了一系列作为新型抗菌剂和抗菌剂的克林沙星三唑杂种，并通过两次连续稀释技术筛选了对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌的抗菌效果。生物活性测定表明，大多数靶标化合物对所有被测菌株均表现出宽广的抗菌谱以及良好的抗菌和抗真菌活性，MIC值范围从0.25至2μg/ mL，与参考药物相比具有可比甚至更好的功效。氯霉素，克林沙星和氟康唑。值得注意的是，一些合成的克林沙星三唑对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出更强的功效 比他们的父母克林沙星。