1-(4-甲基苯基)-2-(1-吡咯烷基)-1-丙酮 | 28117-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-(1-吡咯烷基)-1-丙酮
• 英文名称: 4-methyl-α-pyrrolidinopropiophenone
• 英文别名: MPPP；4'-Methyl-alpha-pyrrolidinopropiophenone；1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 28117-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: APSJUNFBAXIXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  152.79 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  1725;1725

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-(1-吡咯烷基)-1-丙酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4′-methyl-α-pyrrolidinopropiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-(1-吡咯烷基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  α-PPP 及其衍生物是人去甲肾上腺素转运蛋白的选择性部分释放剂吡咯烷苯丙酮与高亲和力和低亲和力单胺转运蛋白之间相互作用的药理学特征

  摘要：

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3

  DOI：

  10.1016/j.neuropharm.2021.108570

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Chiral Separation of Cathinone and Amphetamine Derivatives by HPLC/UV Using Sulfated ß-Cyclodextrin as Chiral Mobile Phase Additive
  作者：Magdalena Taschwer、Yvonne Seidl、Stefan Mohr、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22341

  日期：2014.8

  this research work was to develop an inexpensive method for the chiral separation of cathinones and amphetamines. This should help to discover if the substances are sold as racemic mixtures and give further information about their quality as well as their origin. Chiral separation of a set of 6 amphetamine and 25 cathinone derivatives, mainly purchased from various Internet shops, is presented. A LiChrospher

  在过去的几年中，新的合法和非法高价的确定已成为警察和检察机关的巨大挑战。在分析方面，只有几种分析方法可用于识别这些新物质。而且，许多这些休闲药物是手性的，并且认为对映异构体的药理效力不同。由于非对映选择性合成更容易，更便宜，因此它们主要以外消旋混合物的形式出售。这项研究工作的目的是开发一种廉价的方法，用于手性分离卡西酮和苯丙胺。这应该有助于发现这些物质是否以外消旋混合物的形式出售，并提供有关其质量及其来源的更多信息。一组6种苯丙胺和25种卡西酮衍生物的手性分离，介绍了主要从各种互联网商店购买的产品。固定相使用250 x 4 mm，5 µm的LiChrospher 100 RP-18e。手性流动相由甲醇，水和硫酸化的β-环糊精组成。使用UV检测在反相模式下在等度条件下进行测量。使用两种物质类别的四种模型化合物来优化流动相。在最终条件下（甲醇：水2.5：97.5 + 2％硫酸化的β-环糊精），
• IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20160097783A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in hair and biological fluids (urine, blood, and oral fluid). The generic immunoassay is underpinned by novel, sub-family-specific antibodies, which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  该发明提供了一种改进的免疫测定方法，用于检测和测定基于哌哆利啶酮类设计药物在头发和生物液体（尿液、血液和口腔液）中的含量。通用的免疫测定方法基于新颖的、亚家族特异性抗体，显示出惊人的灵敏度。该发明进一步描述了包含特异于哌哆利啶酮类化合物的抗体的底物。还描述了从中获得抗体的新颖免疫原以及包含本发明抗体的试剂盒。
• IMPROVED IMMUNOASSAY FOR PYRROLIDINOPHENONES
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP3002592A1

  公开（公告）日：2016-04-06

  The current invention provides an improved immunoassay for the detection and determination of pyrrolidinophenone based designer drugs in biological fluids (Urine, Blood, Oral fluid and Hair). The generic immunoassay is underpinned by novel, subfamily-specific antibodies which display surprising sensitivity. The invention further describes substrates comprising an antibody that is specific to compounds of the pyrrolidinophenone family. Also described are the novel immunogens from which the antibodies are derived and kits incorporating the antibodies of the current invention.

  本发明提供了一种改进的免疫测定法，用于检测和测定生物液体（尿液、血液、口服液和毛发）中的吡咯烷酮类特效药。这种通用免疫分析法以新型亚族特异性抗体为基础，显示出惊人的灵敏度。本发明进一步描述了包含对吡咯烷酮家族化合物具有特异性的抗体的底物。本发明还描述了衍生抗体的新型免疫原和包含本发明抗体的试剂盒。
• Method for isolating cross-reactive aptamer and use thereof
  申请人：Yang Weijuan

  公开号：US10655132B1

  公开（公告）日：2020-05-19

  The subject invention provides a novel SELEX strategy for isolating cross-reactive aptamers that recognize a core structure of a small-molecule family and bind to each structurally-similar molecule in said family. The subject invention also provides methods, assays, and products for detecting small-molecule targets of the family in a sample in both clinical and field settings. Such method is based on an aptamer sensor that reports the presence of small-molecule targets via a sensitive colorimetric signal for naked-eye detection. The subject invention further provides exonuclease-based methods for generating structure-switching aptamers from fully folded aptamers and developing electrochemical aptamer-based (E-AB) sensors for rapid and sensitive detection of synthetic cathinones.

  本发明提供了一种新颖的 SELEX 策略，可用于分离交叉反应的适配体，这种适配体可识别小分子家族的核心结构，并与所述家族中结构相似的每个分子结合。本发明还提供了在临床和现场环境中检测样本中该家族小分子靶标的方法、检测方法和产品。这种方法基于一种适配体传感器，该传感器通过灵敏的比色信号报告小分子靶标的存在，供肉眼检测。本发明进一步提供了基于外切核酸酶的方法，用于从完全折叠的适配体生成结构开关适配体，并开发了基于电化学适配体的传感器（E-AB），用于快速灵敏地检测合成卡西酮。