1-(4-甲基苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 62322-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 62322-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: RCNSWQYZHLVEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过涉及氮烯插入的分子内 C(sp2)-N 键形成合成 1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚、DFT 研究及其抗癌评估

  摘要：

  本文我们报告了一系列未报告1,4-二氢吡唑并[4,3-的一种新的合成路线b〕吲哚（6 - 8通过的脱氧）ö硝基苯基取代ñ -芳基吡唑和随后的分子内（SP 2） -微波辐射下的 N 键形成加速了改良的 Cadogan 条件。这种方法允许访问无 NH 以及N-取代的稠合吲哚。DFT 研究和对照实验强调了氮烯插入作为可能的反应机制之一的作用。此外，目标化合物在低微摩尔浓度下对肺癌 (A549)、结肠 (HCT-116) 和乳腺癌 (MDA-MB-231 和 MCF-7) 癌细胞系表现出细胞毒性，诱导 ROS 生成并改变线粒体高侵袭性 MDA-MB-231 细胞的膜电位。进一步的研究表明，这些化合物是选择性 Topo I ( 6h ) 或 Topo II ( 7a, 7b ) 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105114
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 对甲基苯丙酮 在 palladium diacetate 、 4-甲氧基苯酚 、 四丁基二醋酸铵 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和脱氢的结合，钯催化芳基羧酸与丙苯酮的交叉偶联

  摘要：

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201200829

文献信息

• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Redox-Neutral Access to Sultams from 2-Nitrochalcones and Sulfur with Complete Atom Economy
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01766

  日期：2017.7.21

  A catalyst-free, redox-neutral, and completely atom-economical synthesis of sultams by simply heating 2-nitrochalcones with elemental sulfur in 3-picoline or N-methylmorpholine is described. The S–N, C–S, and S═O bonds of the sulfonamide are efficiently formed between the nitrogen atom of the 2-nitro group and the α-carbon of the chalcones and elemental sulfur with the migration of two oxygen atoms

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Syntheses of 4-Indolylquinoline Derivatives via Reductive Cyclization of Indolylnitrochalcone Derivatives by Fe/HCl
  作者：Wen-Chang Chen、Chan-Chieh Lin、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Chia-Yu Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules201219862

  日期：——

  procedure for the synthesis of 4-indolylquinoline derivatives is described. This process involves two steps, the first of which is the Michael addition of indole to nitrochalcones promoted by sulfamic acid under solvent free conditions and the second step is a reductive cyclization of the indolylnitrochalcone intermediates to 4-indolylquinoline derivatives by Fe/HCl in ethanol. In both steps, the reactions

  描述了一种简单而有效的合成4-吲哚基喹啉衍生物的方法。该方法涉及两个步骤，第一步是在无溶剂条件下将吲哚迈克尔加成到由氨基磺酸促进的硝唑烷中，第二步是在乙醇中用Fe / HCl将吲哚基硝基查耳酮中间体还原成4-吲哚基喹啉衍生物。在这两个步骤中，反应都是清洁的，产物的收率很高。