1-(4-甲氧基-苯基)-4-噻吩-2-基-丁烷-1,4-二酮 | 105398-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-4-噻吩-2-基-丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-thiophen-2-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 105398-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: HNLVUNHOUIJRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-4-噻吩-2-基-丁烷-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{5-[1,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-thiophen-2-yl}-3-cyano-but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Formation of metal-lustrous organic crystals from 2-aryl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(5-tricyanoethenyl-2-thienyl)pyrroles

  摘要：

  Various 2-aryl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(5-tricyanoethenyl-2-thienyl)pyrroles (3) were synthesized. When the 2-aryl group of 3 is phenyl, 4-tolyt, and 4-methoxyphenyl, organic crystals with greenish yellow metallic luster are formed. In contrast, a 2-(4-fluorophenyl) derivative of 3 gives gold-like lustrous crystals. The relation of their crystal structures with the appearance of metallic color is mentioned. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.055
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-甲氧基-苯基)-4-噻吩-2-基-丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化反应：合成琥珀酰亚胺衍生物和1,4-二酮的简便方法

  摘要：

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800680

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Strategy to 1,4-Diketones
  作者：Hongfei Yin、Dennis U. Nielsen、Mette K. Johansen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acscatal.6b00733

  日期：2016.5.6

  We report on a three-component palladium-catalyzed coupling strategy for accessing a wide range of 1,4-diketones, which represent important precursors to heterocycles. Our method relies on a carbonylative Heck reaction employing substituted allylic alcohols, aryl iodides, and carbon monoxide. The reaction conditions are mild and do not require high CO pressure, and a wide functional group tolerance

  我们报告了一种三组分钯催化的偶联策略，可用于广泛的1,4-二酮，这些化合物代表杂环的重要前体。我们的方法依赖于采用取代的烯丙醇，芳基碘化物和一氧化碳的羰基Heck反应。反应条件温和并且不需要高的CO压力，并且揭示了宽的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的1，4-二酮。此外，该方法适用于在羰基位置之一或两个位置选择性地安装13 C-碳同位素。
• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Gamma-diketones for treatment and prevention of aging skin and wrinkles
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US10434052B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present disclosure relates to compounds having the following structure: or a dermatologically acceptable salt thereof, and cosmetic or dermopharmaceutical compositions comprising the same, and methods for using the compounds or compositions for treating, protecting, and/or improving the condition and/or aesthetic appearance of skin, for example, treating, preventing, ameliorating, reducing and/or eliminating fine lines and/or wrinkles of skin, or improving the appearance of fine lines and/or or wrinkles of skin comprising application of the compounds or compositions disclosed.

  本公开涉及具有以下结构的化合物： 或其皮肤学上可接受的盐，以及包含这些化合物的化妆品或皮肤药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗、保护和/或改善皮肤状况和/或美学外观的方法，例如，治疗、预防、改善、减少和/或消除皮肤细纹和/或皱纹，或改善皮肤细纹和/或或皱纹的外观，包括应用所公开的化合物或组合物。
• γ-diketones as Wnt/β-catenin signaling pathway activators
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US10457672B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了γ-二酮或其类似物，它们能激活Wnt/β-catenin信号转导，从而治疗或预防与信号转导有关的疾病，如骨质疏松症和骨关节病；成骨不全症、骨缺损、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅面缺损、溶瘤性骨病、脑外伤或脊柱损伤、脑萎缩/与中枢神经系统分化和发育有关的神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁狂症、精神分裂症；耳部疾病，如耳蜗毛细胞缺失；眼部疾病，如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性；以及与干细胞分化和生长有关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。