1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丁烷-1,3-二酮 | 142024-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutane-1,3-dione
• CAS: 142024-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: KOFJHARQEDREED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丁烷-1,3-二酮 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 丁烯酮 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以51%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的烯酮的还原性α-酰化反应直接合成1,3-二酮。

  摘要：

  1,3-二酮是由α，β-不饱和酮通过在RhCl（PPh（3））3存在下用酰氯和Et（2）Zn处理而合成的。这是一个非常简单且极具化学选择性的反应，可在α，β-不饱和酮的α-位上产生加合物。

  DOI：

  10.1021/ol800660y

文献信息

• Asymmetric Allylation of Unsymmetrical 1,3-Diketones Using a BINAP−Palladium Catalyst
  作者：Ryoichi Kuwano、Kei-ichi Uchida、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol034665s

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The chiral palladium complex generated in situ from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) and (R)-BINAP is a good catalyst for the catalytic asymmetric allylation of 1,3-diketones. The reaction provided chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones with 64-89% ee in high yields (13 examples). Enantiomeric excesses are strongly affected by the gamma-substituent of the allylic substrates. A variety of unsymmetrical

  [反应：参见正文]由[Pd（eta（3）-烯丙基）Cl]（2）和（R）-BINAP原位生成的手性钯配合物是1,3-二酮催化不对称烯丙基化的良好催化剂。该反应以高收率提供了具有64-89％ee的手性2,2-二烷基-1,3-二酮（13个实例）。对映体过量强烈地受到烯丙基底物的γ-取代基的影响。通过使用BINAP-钯催化剂（77-89％ee），将多种不对称的1,3-二酮与乙酸肉桂酯烷基化，并具有良好的对映选择性。
• [EN] ARYL BETA DIKETONES AND THEIR USE A ODORANTS<br/>[FR] BÊTA-DICÉTONES D'ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MATIÈRES ODORANTES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017186846A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 have the same meaning as given in the description. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式(I)中的芳基β-二酮，其中Y、R1、R2和R3的含义与描述中给出的相同。本发明还涉及包含这些化合物的香精组合物和香精制品。
• Alkali Carbonates Improve β,β-Diaryl Serine-Catalyzed Enantioselective α-Fluorination of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Katsuki Endo、Daiki Tomon、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00730

  日期：2023.7.7

  cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds, including β-diketones, β-ketoesters, and β-ketoamides. The reactions with β,β-diaryl serines as primary amine organocatalysts were enhanced by adding alkali carbonates, such as Na2CO3 or Li2CO3, and enabled the reaction to be conducted with only 1.1 equiv of Selectfluor. The optimal conditions afforded the α-fluorinated β-dicarbonyl compounds in 50–99% yield

  在此，我们报道了环状和无环β-二羰基化合物（包括β-二酮、β-酮酯和β-酮酰胺）的高度对映选择性α-氟化。通过添加碱金属碳酸盐，例如Na 2 CO 3或Li 2 CO 3 ，可以增强以β,β-二芳基丝氨酸作为伯胺有机催化剂的反应，并且使得反应能够仅用1.1当量的Selectflu进行。最佳条件提供了 α-氟化 β-二羰基化合物，产率为 50-99%，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。
• Aryl beta diketones and their use as odorants
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10577298B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 have the meaning R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, hydroxyl, methoxy, CF3 and F; R2 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; R3 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; and Y is a bivalent residue selected from the group consisting of —C(O)—; —CH2═CH2—C(O)—; —CRIRII—C(O)—, wherein RI and RII are independently selected from hydrogen and methyl; and —CHRIII—CHRIV—C(O)—, wherein RIII and RIV are independently selected from hydrogen and methyl with the proviso, that RIII═RIV are hydrogen or either RIII or RIV is methyl. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的芳基 beta 二酮 其中 Y、R1、R2 和 R3 具有如下含义 R1 选自由氢、C1-C4 烷基、羟基、甲氧基、CF3 和 F 组成的组； R2 选自由甲基和乙基组成的组； R3 选自甲基和乙基组成的组；以及 Y 是二价残基，选自由以下组成的组 -C(O)-；-CH2═CH2-C(O)-；-CRIRII-C(O)-，其中RI和RII独立地选自氢和甲基；和-CHRIII-CHRIV-C(O)-，其中RIII和RIV独立地选自氢和甲基，但RIII═RIV为氢或RIII或RIV为甲基。本发明还涉及香料组合物和由其组成的芳香物品。
• Davis, Brian R.; Hinds, Mark G.; Ting, Philip P. C., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 865 - 875
  作者：Davis, Brian R.、Hinds, Mark G.、Ting, Philip P. C.

  DOI：——

  日期：——