1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-2-醇 | 35144-39-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-2-醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(p-Anisyl)-2-methyl-2-propanol
• CAS: 35144-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: UARSYQUQCPAGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  276.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需要密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-2-醇 在 盐酸 作用下， 生成 2-Methyl-2-chlor-3-<4-methoxy-phenyl>-propan
  参考文献：
  名称：

  取代αα-二甲基苯乙基氯的溶剂分解速率和碱催化消除速率

  摘要：

  在66·5°下测定了取代的αα-二甲基苯乙基氯化物在甲醇中的溶剂分解速率，以及在甲醇中同时进行的溶剂分解和甲醇钠催化的消除反应，并确定了这些反应中的产物分布。对于溶剂分解，log k 1值与σ°值相关，并且ρ= –1·15。当取代基变化时，产物分布似乎是恒定的（〜50％的醚，〜30％的共轭烯烃和〜20％的非共轭烯烃）。在消除中，共轭烯烃是主要产物，当引入吸电子取代基时，其比例增加。对于消除为共轭烯烃，ρ= + 1·00，对于消除为非共轭烯烃，ρ= -0·10。这些结果与E不一致2机制具有相当大的E 1特征，即在过渡状态下C–X键裂变比C–H键断裂快得多。

  DOI：

  10.1039/j29670001084
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过基于电子构象结构的设计设计的三肽BACE1抑制剂

  摘要：

  使用基于底物的方法设计的先前报道的五肽BACE1抑制剂被用作进一步设计非肽BACE1抑制剂的先导化合物。尽管这些肽类和非肽类抑制剂以羟甲基羰基等排物为底物过渡态模拟物表现出强大的BACE1抑制活性，但它们的分子大小似乎太大（分子量> 600道尔顿），因此无法开发出实用的抗阿尔茨海默氏病疾病药物。为了开发重量更轻的BACE1抑制剂，使用了一种基于结合到BACE1活性位点的虚拟抑制剂的构象的设计方法，设计了一系列三肽BACE1抑制剂，也称为“基于计算机构象结构的设计”。尽管这些三肽BACE1抑制剂含有一些天然氨基酸残基，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.102

文献信息

• Alkyl and aryllanthanum triflates: New reagents for the conversion of tertiary amides to ketones
  作者：Scott Collins、Yaping Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96518-3

  日期：1987.1

  Alkyl and aryllanthanum triflates 1 generated in situ from alkyl or aryllithium compounds and anhydrous lanthanum(III) triflate react with tertiary amides to provide, in excellent yield, the corresponding alkyl or aryl ketones.

  烷基和三氟甲磺酸酯aryllanthanum 1产生原位选自烷基或芳基锂化合物和无水镧（III），三氟甲磺酸与叔酰胺反应，以提供，在良好的产率，相应的烷基或芳基酮。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Synergistic Catalysis for the Umpolung Trifluoromethylthiolation of Tertiary Ethers
  作者：Wentao Xu、Junyang Ma、Xiang-Ai Yuan、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/anie.201805927

  日期：2018.8.6

  alkyl ethers has been developed, achieving the challenging tertiary C(sp3)–SCF3 coupling under redox‐neutral conditions. The synergism of organophotocatalyst 4CzIPN and BINOL‐based phosphorothiols can site‐selectively cleave tertiary sp3 C(sp3)–O ether bonds in complex molecules initiated by a polarity‐matching hydrogen‐atom‐transfer (HAT) event. The incorporation of several competing benzylic and methine

  已经开发出第一个无过渡金属，特定位点的叔烷基醚的三氟甲基硫代三氟甲基硫醇化反应，实现了在氧化还原-中性条件下具有挑战性的叔C（sp 3）-SCF 3偶联。有机光催化剂4CzIPN和基于BINOL的硫代硫醇的协同作用可以在极性匹配的氢原子转移（HAT）事件引发的复杂分子中选择性地裂解叔sp 3 C（sp 3）-O醚键。几个竞争性苄基和次甲基C（sp 3的合并烷基醚中的）-H键对区域选择性影响很小。还已经实现了对CO键的选择性二氟甲基硫醇化。这不仅代表了三氟甲基硫醇化的重要一步，而且是不对称叔烷基醚的位点选择性C-O键功能化的一种有前途的手段。
• Oxalates as Activating Groups for Alcohols in Visible Light Photoredox Catalysis: Formation of Quaternary Centers by Redox-Neutral Fragment Coupling
  作者：Christopher C. Nawrat、Christopher R. Jamison、Yuriy Slutskyy、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.5b07678

  日期：2015.9.9

  Alkyl oxalates are new bench-stable alcohol-activating groups for radical generation under visible light photoredox conditions. Using these precursors, the first net redox-neutral coupling of tertiary and secondary alcohols with electron-deficient alkenes is achieved.

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。