2-Methyl-2-chlor-3-<4-methoxy-phenyl>-propan | 18503-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-chlor-3-<4-methoxy-phenyl>-propan
• 英文别名: 2-Methyl-2-chlor-3-(4-methoxy-phenyl)-propan；1-(2-Chloro-2-methylpropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 18503-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• mdl: MFCD03938321
• 分子量: 198.692
• InChiKey: BVNVYYFNVOWYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-chlor-3-<4-methoxy-phenyl>-propan 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of methanolysis and of sodium methoxide induced elimination from substituted benzyldimethylcarbinyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01323a021
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-chlor-3-<4-methoxy-phenyl>-propan
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. III. Nature of the intermediate involved in the solvolysis of 3-aryl-2,3-dimethyl-2-butyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01010a030

文献信息

• Rates of solvolysis and of base-catalysed elimination of substituted αα-dimethylphenethyl chlorides
  作者：L. F. Blackwell、A. Fischer、J. Vaughan

  DOI：10.1039/j29670001084

  日期：——

  Rates of solvolysis in methanol, and of concurrent solvolysis and sodium methoxide-catalysed elimination in methanol, of substituted αα-dimethylphenethyl chlorides have been measured at 66·5°, and product distributions have been determined in these reactions. For solvolysis, log k1 values correlate with σ° values and ρ=–1·15. The product distribution appears to be constant (∼50% ether, ∼30% conjugated

  在66·5°下测定了取代的αα-二甲基苯乙基氯化物在甲醇中的溶剂分解速率，以及在甲醇中同时进行的溶剂分解和甲醇钠催化的消除反应，并确定了这些反应中的产物分布。对于溶剂分解，log k 1值与σ°值相关，并且ρ= –1·15。当取代基变化时，产物分布似乎是恒定的（〜50％的醚，〜30％的共轭烯烃和〜20％的非共轭烯烃）。在消除中，共轭烯烃是主要产物，当引入吸电子取代基时，其比例增加。对于消除为共轭烯烃，ρ= + 1·00，对于消除为非共轭烯烃，ρ= -0·10。这些结果与E不一致2机制具有相当大的E 1特征，即在过渡状态下C–X键裂变比C–H键断裂快得多。
• Decarbonylative Transfer Hydrochlorination of Alkenes and Alkynes Based on a B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Initiated Grob Fragmentation
  作者：Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203692

  日期：2022.6.13

  fragmentation of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted acyl chlorides into a low-molecular-weight arene, carbon monoxide and HCl. In the presence of π-basic substrates such as alkenes and alkynes, HCl is transferred stepwise to afford the corresponding hydrochlorination products. The overall reaction is a decarbonylative transfer hydrochlorination driven by aromatization and carbon-monoxide release.

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。