1-(4-甲氧基苯基)-2-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1262841-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1262841-97-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: AVZFRNWOORNIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过串联β-消除和芳构化将N-甲苯磺酰基四氢异喹啉有效且实用地一锅转化为异喹啉以及将N-甲苯磺酰基四氢-β-咔啉转化为β-咔啉

  摘要：

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001153
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-Tosylhydrazones 与 ortho-Bromophenethyl Tosylamides 环化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  开发了一种 Pd 催化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)，方法是在碱存在下邻溴苯乙基甲苯磺酰胺与芳基N-甲苯磺酰腙环化。据信该反应是通过钯与邻-溴苯乙基甲苯磺酰胺的氧化加成反应进行的，然后是卡宾插入和环化。卡宾物种由芳基N-甲苯磺酰腙和 KO t Bu 原位生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200931

文献信息

• Mild and Efficient Syntheses of 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines and 1-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolines via Regiospecific β-Eliminations of the Corresponding<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing Xing、Jing-Jing Yan

  DOI：10.1080/00397911.2011.568659

  日期：2012.10

  Treatment of N-tosyl-1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines or N-tosyl-1-aryl-1, 2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines with a strong base such as NaOH or KOH at 70 degrees C in dimethylsulfoxide (DMSO) produced 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines or 1-aryl-3,4-dihydro-beta-carbolines in good yields via mild and regiospecific beta-eliminations. A dramatic solvent effect was observed, DMSO was crucial for the reactions. The temperature is also crucial for the reactions and should be kept between 60 and 80 degrees C.
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines via Palladium‐Catalyzed Cyclization of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with <i>ortho</i> ‐Bromophenethyl Tosylamides
  作者：Jieming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Qi Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200931

  日期：2022.12.8

  A Pd-catalyzed synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) via cyclization of ortho-bromophenethyl tosylamides with aryl N-tosylhydrazones in the presence of base was developed. The reaction is believed to proceed via the oxidative addition of palladium with ortho-bromophenethyl tosylamides, followed by carbene insertion and cyclization. The carbene species were generated in-situ from the aryl

  开发了一种 Pd 催化合成 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)，方法是在碱存在下邻溴苯乙基甲苯磺酰胺与芳基N-甲苯磺酰腙环化。据信该反应是通过钯与邻-溴苯乙基甲苯磺酰胺的氧化加成反应进行的，然后是卡宾插入和环化。卡宾物种由芳基N-甲苯磺酰腙和 KO t Bu 原位生成。