1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 91331-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 中文别名: 5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吡唑；[2-(4-甲氧苯基)-5-甲基-吡唑-3-基]胺；1-(4-甲氧苯基)-5-氨基-3-甲基吡唑盐酸盐；2-(4-甲氧苯基)-5-甲基-吡唑-3-胺；2-(4-甲氧基-苯基)-5-甲基-2H-3-氨基吡唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 91331-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD02091541
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YQSZHCXCUDINAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-3,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid (4,6-dimethyl-pyridin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  [FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。

  公开号：

  WO2013004617A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 (4-甲氧基苯基)肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以73%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  新型螺[环己烷-1,4'-吡唑并[3,4-e][1, 4]噻氮杂]-7'(6'H)-酮的高效无催化剂三组分合成

  摘要：

  摘要 通过5-氨基-1-芳基吡唑、环己酮和巯基乙酸之间的一锅多组分环缩合反应，合成了一系列螺环己烷-1,4'-吡唑硫氮杂酮类化合物，收率好，纯化方便。进行了一些涉及分离反应中间体的控制实验，导致提出了三种替代的机械途径，用于命名的螺杂环。所有目标分子均通过 IR、NMR、熔点和 HRMS 进行了全面表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554143

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL-PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLYL-PYRIMIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011120026A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein Z, n, R1, R1A, R3, R4, and R5 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有化学式（I）的化合物：其中Z、n、R1、R1A、R3、R4和R5如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Oxidative Ring-Opening of 1<i>H</i> -Pyrazol-5-amines and Its Application in Constructing Pyrazolo-Pyrrolo-Pyrazine Scaffolds by Domino Cyclization
  作者：Lei Pan、Feng Jin、Rui Fu、Ke Gao、Shaofang Zhou、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.202000265

  日期：2020.5.22

  A concise approach to synthesize 3H‐pyrazolo[3,4‐e]pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives via oxidative ring‐opening of 1H‐pyrazol‐5‐amines under mild and transition‐metal‐free conditions is described herein.

  简明的方法来合成3 ħ -吡唑并[3,4- ë ]吡咯并[1,2一]吡嗪衍生物通过氧化的1个环ħ -1H-吡唑-5-胺-自由过渡金属和温和的条件下是本文所述。
• Identification, design and synthesis of novel pyrazolopyridine influenza virus nonstructural protein 1 antagonists
  作者：Samarjit Patnaik、Dipanwita Basu、Noel Southall、Seameen Dehdashti、Kanny K. Wan、Wei Zheng、Marc Ferrer、Mercedes Taylor、Daniel A. Engel、Juan Jose Marugan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.027

  日期：2019.5

  function in the replication, spread, and pathogenesis of influenza virus by inhibiting the host innate immune response. Here we report the discovery and optimization of novel pyrazolopyridine NS1 antagonists that can potently inhibit influenza A/PR/8/34 replication in MDCK cells, rescue MDCK cells from cytopathic effects of seasonal influenza A strains, reverse NS1-dependent inhibition of IFN-β gene

  非结构蛋白1（NS1）通过抑制宿主先天免疫应答，在流感病毒的复制，传播和发病机理中起着至关重要的作用。在这里，我们报告发现和优化新型吡唑并吡啶NS1拮抗剂，它们可以有效抑制MDCK细胞中的流感A / PR / 8/34复制，从季节性流感A株的细胞病变作用中拯救MDCK细胞，逆转NS1依赖性的IFN-β抑制作用基因表达，并抑制表达NS1的酵母中的缓慢生长表型。这些吡唑并吡啶将使研究人员能够研究感染期间的NS1功能，以及在下一代流感感染治疗中如何利用拮抗剂。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• l-Proline-catalyzed three-component domino reactions for the synthesis of highly functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.016

  日期：2014.1

  3-dimethyl-5-nitro-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-amines was obtained in good yields from the domino reactions of N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroprop-1-en-1-amine, aromatic aldehydes, and 3-methyl-1-aryl-1H-pyrazol-5-amines in ethanol in the presence of green catalyst, l-proline. This transformation involves the formation of two C–C and one C–N bonds leading to the creation of a six-membered ring

  从N-甲基-1-的多米诺反应中，以高收率获得了一系列新颖的N，3-二甲基-5-硝基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-胺。在绿色催化剂1-脯氨酸存在下，在乙醇中的（甲硫基）-2-硝基丙-1-烯-1-胺，芳族醛和3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-胺。这种转变涉及形成两个C–C和一个C–N键，从而在一锅操作中形成一个六元环。