1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇 | 58344-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇
• 英文名称: trans-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1-(4-methoxyphenyl)-1-penten-3-ol；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 58344-43-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DIVNQNKYYURXIK-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以274 mg的产率得到3-bromo-2-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  国家统计局介导的环化反式-肉桂醇

  摘要：

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.110
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  国家统计局介导的环化反式-肉桂醇

  摘要：

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.110

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Ireland–Claisen Rearrangements of Propargylic Acrylates and Allylic Allenoates
  作者：Siyuan Guo、Kong Ching Wong、Stephan Scheeff、Zhuo He、Wesley Ting Kwok Chan、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02455

  日期：2022.1.7

  The copper-catalyzed reductive Ireland–Claisen rearrangement of propargylic acrylates led to 3,4-allenoic acids. The use of silanes or pinacolborane as stoichiometric reducing agents and triethylphosphite as a ligand facilitated the divergent and complementary selectivity for the synthesis of diastereomeric anti- and syn-rearranged products, respectively. Copper-catalyzed reductive Ireland–Claisen rearrangement

  炔丙基丙烯酸酯的铜催化还原爱尔兰-克莱森重排产生 3,4-丙二烯酸。硅烷或频哪醇硼烷作为化学计量还原剂和亚磷酸三乙酯作为配体的使用促进了合成非对映体反-和顺的发散和互补选择性-重新排列的产品，分别。仅当频哪醇硼烷用作还原剂以优异的收率和在某些情况下具有良好的非对映选择性时，铜催化的还原爱尔兰-克莱森重排才能有效地进行烯丙基 2,3-烯丙酸酯。机理研究表明，甲硅烷基和硼烯醇化物，而不是铜烯醇化物，通过椅状过渡态进行立体定向重排，得到相应的克莱森重排产物。
• NBS-mediated cyclization of trans-cinnamic alcohols
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.110

  日期：2013.8

  An efficient and straightforward three-step synthetic route toward 2,4-disubstituted-3-bromooxetanes 5 with the trans–trans contiguous stereogenic centers is developed from functionalized chalcones 3 via NaBH4-mediated reduction of chalcones 3, followed by NBS-mediated electrophilic cyclization of the resulting trans-cinnamic alcohols 4 in good yield. Skeleton 3 is prepared by Claisen–Schmidt condensation

  通过NaBH 4介导的查耳酮3还原反应，再由NBS介导的亲电反应，从功能化的查耳酮3中开发出一种有效，直接的三步合成路线，以2,4-二取代-3-溴氧杂环丁烷5为反式-反式连续立体中心。以高收率将所得反式肉桂醇4环化。骨架3是通过Claisen-Schmidt缩合取代的芳基醛1和芳基甲基酮或叔丁基甲基酮2制备的。合成路线获得了高收率，并且整个反应过程仅花费了一天。研究了骨架3的取代作用，各种反应条件和合理的机理。