1-(4-甲氧基苯基)-3H-吲哚-2-酮 | 19621-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)oxindole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one；1-(p-Methoxyphenyl)-oxindol；3-(4-fluorophenyl)-3-benzylindolin-2-one；1-(4-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-(4-methoxyphenyl)-2(1H,3H)-indolone；1-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-(4-methoxyphenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 19621-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UZZNUBBBIPNJQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  495.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3H-吲哚-2-酮 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的鏻盐催化螺环羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应

  摘要：

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101031
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)吲哚 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heteroylidene indolone compounds

  摘要：

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症的个体或逆转先前或同时使用的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或者在癫痫的治疗中。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在焦虑症的治疗中非常有价值。

  公开号：

  US04476307A1

文献信息

• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• 4-aryl substituted indolinones
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20030069297A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to 4-arylindolinones, as well as pharmaceutical compositions thereof, capable of modulating protein kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation. The present invention also relates to methods for treating protein kinase related disorders.

  本发明涉及4-芳基吲哚酮，以及其药物组合物，能够调节蛋白激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。本发明还涉及治疗蛋白激酶相关疾病的方法。
• Heteroylidene indolone compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04476307A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症的个体或逆转先前或同时使用的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或者在癫痫的治疗中。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烯基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在焦虑症的治疗中非常有价值。
• NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy
  作者：Hong-hua Zhang、Yong-qiang Wang、Long-tao Huang、Long-qing Zhu、Yi-yue Feng、Ying-mei Lu、Quan-yi Zhao、Xue-qiang Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8cc04471f

  日期：——

  A new approach for the synthesis of isatins and isoindigoes by an inexpensive and environmentally friendly NaI-mediated transformation is disclosed.

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。