1-(4-甲氧基苯基)-5-(4-甲基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 | 62643-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-5-(4-甲基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: (1E,4Z)-1-(4-Methoxy-phenyl)-5-p-tolyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one；1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 62643-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: BDQOJPKKHOQQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴 、 1-(4-甲氧基苯基)-5-(4-甲基苯基)戊-1,4-二烯-3-酮 在 N-heterocyclic carbene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-(p-tolyl)spiro[cyclohexane-1,9'-fluoren]-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳催化的双迈克尔加成反应：螺芴和多取代茚满的立体选择性合成

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）的强大的Brønsted基本特征已被用于促进芴和二烯之间的级联双迈克尔加成反应。在1–5 mol％的NHC催化剂负载下，芴与二乙烯基酮（DVK）反应，以高收率提供抗螺芴化合物。但是，当在10 mol％的NHC存在下使用苯二（烯）作为Michael受体时，芴会经历不同的分子间和分子内双级Michael加成反应，从而以高收率提供多取代的茚满，具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701269

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Double Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Spirofluorenes and Multisubstituted Indanes
  作者：Fen Xing、Ze-Nan Feng、Ying Wang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1002/adsc.201701269

  日期：2018.4.17

  The strong Brønsted basic character of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) has been used to promote the cascade double Michael addition between fluorenes and dienones. Under catalyst loadings of 1–5 mol% of NHC, fluorene reacts with divinyl ketones (DVKs) to afford anti‐spirofluorene compounds in high yields. However, when benzenedi(enones) were employed as Michael acceptors in the presence of 10 mol% of

  N杂环卡宾（NHC）的强大的Brønsted基本特征已被用于促进芴和二烯之间的级联双迈克尔加成反应。在1–5 mol％的NHC催化剂负载下，芴与二乙烯基酮（DVK）反应，以高收率提供抗螺芴化合物。但是，当在10 mol％的NHC存在下使用苯二（烯）作为Michael受体时，芴会经历不同的分子间和分子内双级Michael加成反应，从而以高收率提供多取代的茚满，具有非对映选择性。