1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡唑 | 1203704-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylpyrazole
• CAS: 1203704-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: BTASQJJIXHDKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  412.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  钛催化的多组分偶合反应合成吡唑和Withasomnine的合成

  摘要：

  炔烃，异腈和胺的钛催化的三组分偶联可用于生成1,3-二亚胺的互变异构体。这些原位生成的二亚胺通过一锅法与肼和肼衍生物进行环化反应，从而提供吡唑。使用这种一锅四组分方法，由简单的起始原料提供了17个吡唑实例。在某些情况下，可以使用催化剂结构控制炔烃加成的区域选择性，并讨论了单取代肼对不对称1,3-二亚胺的区域选择性。这种多组分偶联策略以一种有效的方法应用于了withasomnine的合成，该方法从4-pentyn-1-ol中获得的天然产物的总收率为24％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900293

文献信息

• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• Divergent Synthesis of Pyrazoles via Manganese Pincer Complex Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Koushik Sarkar、Pramod Kumar、Arjun Mule、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202401105

  日期：2024.6.25

  defined Mn(I)-complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) reactions employing alcohols as the carbon source enabled the synthesis of multi-substituted pyrazoles. Symmetrical pyrazoles were made via the coupling of 1,3-diols with hydrazines. The unsymmetrically substituted pyrazoles were created using the ADC reaction of primary alcohols with hydrazones.

  使用醇作为碳源的分子定义的 Mn(I) 配合物催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 反应能够合成多取代的吡唑。对称吡唑是通过 1,3-二醇与肼偶联制备的。不对称取代的吡唑是利用伯醇与腙的 ADC 反应生成的。
• Alkyne [3 + 2] Cycloadditions of Iodosydnones Toward Functionalized 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Duncan L. Browne、John B. Taylor、Andrew Plant、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo902514v

  日期：2010.2.5

  The cycloaddition of 4-iodosydnones with terminal alkynes proceeds with excellent regiocontrol to provide 5-iodo pyrazoles. These products participate smoothly in subsequent C-C and C-heteroatom bond forming processes.