1-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-基)乙酮 | 942070-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-pyrrol-3-YL)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 942070-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₃
• 分子量: 235.09
• InChiKey: DHRASUZKQKIJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-基)乙酮 在 盐酸 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-acetyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(cyclopropyl(1H-pyrazol-4-yl)amino)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新規チアゾール誘導体

  摘要：

  本願発明により、下式（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＺは明細書参照） で示される、ＡＬＫ５阻害作用を有するチアゾール誘導体またはその薬学的に許容される塩が提供される。

  公开号：

  WO2024111626A1
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 3-乙酰基吡咯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以270 mg的产率得到1-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新規チアゾール誘導体

  摘要：

  本願発明により、下式（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＺは明細書参照） で示される、ＡＬＫ５阻害作用を有するチアゾール誘導体またはその薬学的に許容される塩が提供される。

  公开号：

  WO2024111626A1

文献信息

• Design and synthesis of novel thiazole-derivatives as potent ALK5 inhibitors
  作者：Mai Arai、Mitsuharu Hanada、Hideki Moriyama、Hiroshi Ohmoto、Takahiro Miyake、Kazuhito Naka、Masaaki Sawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129797

  日期：2024.8

  potential therapeutic intervention in treating cancers. Herein, we report the discovery of a series of novel thiazole derivatives as potent inhibitors of ALK5, a serine-threonine kinase which is responsible for TGF-β signal transduction. Compound was identified as a potent inhibitor of ALK5 with an IC value of 3.7 nM with an excellent kinase selectivity.

  TGF-β是一种免疫抑制细胞因子，通过诱导肿瘤微环境中的免疫抑制在癌症进展中发挥关键作用。因此，抑制TGF-β信号通路可能为治疗癌症提供潜在的治疗干预。在此，我们报告发现了一系列新型噻唑衍生物作为 ALK5 的有效抑制剂，ALK5 是一种丝氨酸-苏氨酸激酶，负责 TGF-β 信号转导。该化合物被鉴定为 ALK5 的有效抑制剂，IC 值为 3.7 nM，具有出色的激酶选择性。