1-(5-乙炔噻吩-2-基)乙酮 | 658701-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-乙炔噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-ethynylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 658701-97-4
• 化学式: C₈H₆OS
• mdl: MFCD09263895
• 分子量: 150.201
• InChiKey: HPMWZCLCPNXGCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 、 1-(5-乙炔噻吩-2-基)乙酮 在 Pd(II)-NaY zeolite 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到1-[5-(1H-indol-2-yl)thiophen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pd–NaY沸石催化剂通过钯催化杂环化反应合成2-取代的吲哚

  摘要：

  通过邻位碘苯胺和末端炔烃与Pd（II）-NaY沸石催化剂的一锅法反应，制得各种2-取代的吲哚。产物的形成很大程度上取决于溶剂，碱和反应温度。再循环的催化剂在杂环化反应中显示出良好的可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.075
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-乙炔噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  EP3744719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure-Based Optimization of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Transaminase Enzyme (BioA) Inhibitors that Target Biotin Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Feng Liu、Surendra Dawadi、Kimberly M. Maize、Ran Dai、Sae Woong Park、Dirk Schnappinger、Barry C. Finzel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00189

  日期：2017.7.13

  relationships (SAR) through the design, synthesis, and biological evaluation of a systematic series of analogues of the original hit using a structure-based drug design strategy, which was enabled by cocrystallization of several analogues with BioA. To confirm target engagement and discern analogues with off-target activity, each compound was evaluated against wild-type (WT) Mtb in biotin-free and -containing

  吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性转氨酶BioA催化结核分枝杆菌（Mtb）中生物素生物合成的第二步，并且是细菌存活和体内持久性所必需的酶。含有N-芳基，N的有前途的BioA抑制剂6以前已通过基于靶标的全细胞筛选确定了'-苯甲酰基哌嗪支架。在这里，我们使用基于结构的药物设计策略，通过设计，合成和生物学评估原始命中的系统类似物系列，探索结构与活性之间的关系（SAR），该策略是通过将几种类似物与BioA共结晶而实现的。为了确认靶标参与并辨别具有脱靶活性的类似物，评估了每种化合物在无生物素和含培养基的培养基中以及在表达过少和过表达的BioA Mtb菌株中对野生型（WT）Mtb的能力。构象受限的导数36成为最强的K D类似物为76nm针对的bioA和1.7μM（0.6微克/毫升）对的最小抑制浓度的Mtb在无生物素培养基。
• Synthesis of 2-Substituted Benzofurans from o-Iodophenols and Terminal Alkynes with a Recyclable Palladium Catalyst Supported on Nano-sized Carbon Balls under Copper- and Ligand-Free Conditions
  作者：Eul Kgun Yum、Ok-Kyung Yang、Ji-Eun Kim、Hee Jung Park

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2645

  日期：2013.9.20

  developed a one-step synthesis of benzofurans from o-iodophenol and various terminal alkynes, byusing Pd catalyst supported on nano-sized carbon balls (NCB) under copper- and ligand free conditions. Thisrecyclable catalyst could be reused more than 5 times in the same heteroannulation reaction. The results havedemonstrated that diverse 2-substituted benzofurans with tolerant functional groups can be prepared

  E-mail: [e-mail] April 11, 2013 Accepted June 10, 2013我们开发了一种由邻碘苯酚和各种末端炔烃一步合成苯并呋喃的方法，采用纳米碳球负载钯催化剂（ NCB) 在无铜和无配体条件下。这种可回收的催化剂可以在同一个异质环化反应中重复使用5次以上。结果表明，在这些条件下，可以简单方便地制备多种具有耐受官能团的2-取代苯并呋喃。关键词：苯并呋喃，纳米碳球，末端炔烃，可回收，钯催化剂环境友好和清洁的反应介质。在 Pd 催化过程中，已经报道了许多关于绿色技术的方法，例如开发可回收的钯催化剂和高效的反应方法。关于可回收的多相 Pd 催化剂，使用了多种载体。即聚合物，
• Cu-Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine
  作者：Xiaoyun Deng、Jinhong Lin、Jian Zheng、Jichang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201400427

  日期：2014.8

  Difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−, PDFA), a known difluorocarbene reagent, was found to be able to efficiently trifluoromethylate terminal alkynes in the presence of Cu(I) and potassium fluoride. The transformation proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated acetylenes in moderate yields.

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of Terminal Alkynes by<i>S</i>-(Trifluoromethyl)diarylsulfonium Salt
  作者：Xiaoping Wang、Jinhong Lin、Chengpan Zhang、Jichang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201300393

  日期：2013.7

  The copper‐mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with S‐(trifluoromethyl)diarylsulfonium salt has been carefully investigated. The reactions proceeded smoothly to afford trifluoromethylated acetylenes in moderate to good yields. This approach is a convenient method to synthesize a variety of functional trifluoromethylated acetylenes.

  仔细研究了末端炔烃与S-（三氟甲基）二芳基ulf盐的铜介导的三氟甲基化。反应进行顺利，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的乙炔。这种方法是合成各种功能性三氟甲基化乙炔的简便方法。
• THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Fujimoto Co., Ltd.

  公开号：EP3744719A1

  公开（公告）日：2020-12-02

  The present invention relates to thiophene derivatives represented by the following formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof, which has TNF-α production suppressive activity and hematologic cancer cell proliferation inhibitory activity, and is useful for the treatment of rheumatoid arthritis, Crohn's disease, ulcerative colitis, and further, hematologic cancer.

  本发明涉及下式 (I) 所代表的噻吩衍生物： 其中各符号如在 DESCRIPTION 中所定义，或其盐，具有 TNF-α 生成抑制活性和血液癌细胞增殖抑制活性，可用于治疗类风湿性关节炎、克罗恩病、溃疡性结肠炎，以及进一步的血液癌。