1-(5-氯-2-(甲氨基)苯基)乙酮 | 62903-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-(甲氨基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-(methylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-methylaminophenyl)ethanone；1-[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 62903-71-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: MPTNOXRBTFLCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-(甲氨基)苯基)乙酮 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 -TBHP直接酰胺化2'-氨基苯乙酮：一种对Isatin和Iodoisatin的单分子多米诺方法

  摘要：

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。

  DOI：

  10.1021/jo500550d
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-2-碘苯基)甲胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(5-氯-2-(甲氨基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0330340A1

  公开（公告）日：1989-08-30

  Quinolone sulphonates of formula I in which R₁ is lower alkyl; R₂ is lower alkyl; and R₃, R₄ and R₅, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, halo, halogenated lower alkyl, halogenated lower alkoxy, cyano, phenyl or phenyl substituted by 1 or 2 groups independently selected from lower alkyl, lower alkoxy and halo, have antihypertensive activity. Processes for preparing compounds of formula I and pharmaceutical compositions containing them are described. Compounds of formula I are also indicated for use in the treatment of heart failure and ischaemic heart disease.

  式 I 的喹诺酮磺酸盐 其中 R₁ 是低级烷基；R₂ 是低级烷基；以及 R₃、R₄ 和 R₅（可以相同或不同）为氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、卤素、卤代低级烷基、卤代低级烷氧基、氰基、苯基或被 1 或 2 个独立选自低级烷基、低级烷氧基和卤素的基团取代的苯基，具有抗高血压活性。 描述了制备式 I 化合物和含有它们的药物组合物的工艺。 式 I 化合物还可用于治疗心力衰竭和缺血性心脏病。
• Copper-Mediated Selective C–H Activation and Cross-Dehydrogenative C–N Coupling of 2′-Aminoacetophenones
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/ol402750r

  日期：2013.11.15

  Isatins were obtained by cross-dehydrogenative C-N annulation and dealkylative C-N annulation of 2'-N-aryl/alkylaminoacetophenones and 2'-N,N-dialkylaminoacetophenones respectively in the presence of Cu(OAc)(2)center dot H2O/NaOAc/air. However, on reaction with CuBr, 2'-N-benzylaminoacetophenones underwent selective oxidation of an a-methylene group of amine rather than the 2-acetyl group to provide corresponding benzamides exclusively. Base played an important role in selective oxidation by lowering the temperature and time.
• US4997840A
  申请人：——

  公开号：US4997840A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US7375119B2
  申请人：——

  公开号：US7375119B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1989007593A1

  公开（公告）日：1989-08-24

  (EN) Quinolone sulphonates of formula (I), in which R1 is lower alkyl; R2 is lower alkyl; and R3, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphinyl, lower alkylsulphonyl, halo, halogenated lower alkyl, halogenated lower alkoxy, cyano, phenyl or phenyl substituted by 1 or 2 groups independently selected from lower alkyl, lower alkoxy and halo, have antihypertensive activity. Processes for preparing compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions containing them are described. Compounds of formula (I) are also indicated for use in the treatment of heart failure and ischaemic heart disease.(FR) Des sulphonates de quinolone de formule (I), dans laquelle R1 représente un alkyle inférieur; R2 représente un alkyle inférieur; et R3, R4 et R5 pouvant être identiques ou différents, représentent hydrogène, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, alkylthio inférieur, alkylsulphinyl inférieur, alkylsulphonyl inférieur, halo, alkyle inférieur halogéné, alkoxy inférieur halogéné, cyano, phényle ou phényle substitué par 1 ou 2 groupes choisi indépendamment entre alkyle inférieur, alkoxy inférieur et halo, ont une activité antihypertensive. On a prévu des procédés de préparation des composés de formule (I), ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant. Les composés de formule (I) sont également indiqués pour une utilisation dans le traitement d'insuffisances mécaniques du coeur et de maladies cardiaques ischémiques.