1-(5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 | 28478-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 28478-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03789140
• 分子量: 198.649
• InChiKey: LEACQUIPGGZTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三聚氯氰 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-[3-chloro-5-(1-chloroethyl)-6-methoxy-2-methylphenyl]-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLYLAMINES AS PI3K INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式I的杂环胺衍生物： 其中变量如本文所定义，调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20130059835A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到1-(5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Methods of protection against emesis in mammals by administration of a

  摘要：

  本发明的杂环苯甲酰胺对哺乳动物的呕吐症状特别有效。例如，当它们以相对较小的剂量给狗服用时，可以提供对呕吐的100%保护。它们在用于完全控制呕吐的剂量下也是无毒的。

  公开号：

  US03959477A1

文献信息

• USE OF PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PI3K-DELTA RELATED DISORDERS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140249132A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present application provides methods of treating PI3Kδ related disorders using compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本申请提供了使用以下化合物治疗PI3Kδ相关疾病的方法： 或其药用盐的方法。
• Iridium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )−H Addition of Methyl Ethers across Intramolecular Carbon–Carbon Double Bonds Giving 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/adsc.201900749

  日期：2019.10.8

  Intramolecular addition of an O‐methyl C(sp3)−H bond across a carbon‐carbon double bond occurs in the iridium‐catalyzed reaction of methyl 2‐(propen‐2‐yl)phenyl ethers. The Ir/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst promotes the reaction efficiently in toluene at 110–135 °C to afford 3,3‐dimethyl‐2,3‐dihydrobenzofurans. Enantioselective C(sp3)−H addition is achieved in the reaction of methyl 2‐(1‐siloxyethenyl)phenyl

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。
• 6-Chloro-7-methyl-3', 4'-dimethoxyflavone – a Potent Selective COX-2 Inhibitor
  作者：Rafia Bashir、Kalim Javed、Shafiya Yaseen、Syed Ovais、Pooja Rathore、Hinna Hamid、M. S. Alam、Mohammed Samim、Surender Singh、Vinod Nair

  DOI：10.2174/1573406411309040016

  日期：2013.4.1

  Some unnatural chalcones (1a-q) and flavones (2a-d) have been synthesized and evaluated for their antiinflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema assay. The flavone 2c (6-Chloro-7-methyl-3', 4'- dimethoxyflavone) had higher anti-inflammatory activity and superior gastrointestinal safety profiles than the reference drug celecoxib. Compound 2c showed almost two times better selective inhibitory activity towards COX-2 enzyme than celecoxib. 2'-Hydroxychalcones (1a-h) showed moderate to strong anti-inflammatory activity (38.6-82.4 % at 3h and 52.4–80.2 % at 5h). Among 2'-methoxychalcones (1i-q) 1k and 1q exhibited maximum activity 82.6% (at 3h) and 84.3% (at 5h) respectively.

  合成了一些非天然的查尔酮（1a-q）和黄酮（2a-d），并通过卡拉胶诱导的大鼠足部水肿实验评估了它们的抗炎活性。黄酮2c（6-氯-7-甲基-3', 4'-二甲氧基黄酮）具有比参考药物塞来昔布更高的抗炎活性和更优的胃肠安全性。化合物2c对COX-2酶的选择性抑制活性几乎是塞来昔布的两倍。2'-羟基查尔酮（1a-h）显示出中等到强的抗炎活性（在3小时时为38.6-82.4%，在5小时时为52.4–80.2%）。在2'-美氧基查尔酮（1i-q）中，化合物1k和1q分别显示出最高的活性，3小时时为82.6%，5小时时为84.3%。
• [EN] NOVEL CB 1 RECEPTOUR INVERSE AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES INVERSES DU RECEPTEUR CB 1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004060870A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, m and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment . and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB 1 receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和X如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。
• [EN] USE OF PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PI3Kδ RELATED DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA PI3K&Dgr;
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2014134426A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present application provides methods of treating ΡΒΚδ related disorders using compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本申请提供使用式(I)化合物或其药学上可接受的盐治疗与ΡΒΚδ相关的疾病的方法。