1-(5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 | 39503-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 2-羟基-4-甲氧基-5-溴苯乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-Brom-2-hydroxy-4-methoxy-acetophenon；1-(5-Bromo-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 39503-61-2
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: KFFNBIVASILHIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172–174°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 在 1-甲基吡咯烷 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-Cyanphenyl)-6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到1-(5-溴-2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-芳基环烷基融合的色氨酸的聚合通用策略：邻醌醌的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  五和六种化合物：3,4-环戊基和环己基稠合的2-芳基苯并二氢吡喃可以很容易地从温和反应下与邻苯醌甲基化物（o- QM）前体的分子内杂Diels-Alder反应中制得情况。获得具有良好至优异的非对映选择性的产物（高达> 99：1 dr；参见方案； MOM ＝甲氧基甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902403

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006018725A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。
• Synthesis and Evaluation of Halogenated 5-(2-Hydroxyphenyl)pyrazoles as Pseudilin Analogues Targeting the Enzyme IspD in the Methylerythritol Phosphate Pathway
  作者：Jili Wang、Yaqing Zhou、Xiuwen Wang、Lixia Duan、Jiang Duan、Weiguo Li、Aidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b08057

  日期：2020.3.11

  This work reports halogenated 5-(2-hydroxyphenyl)pyrazoles as pseudilin analogues with the potential to target the enzyme IspD in the methylerythritol phosphate (MEP) pathway. Such analogues were designed using the bioisosteric replacement of the pseudilin core structure and synthesized via an efficient three-step route. With AtIspD-based screening and pre- and post-emergence herbicidal tests, these

  这项工作报告了卤代5-（2-羟苯基）吡唑类作为假性泛素类似物，具有靶向磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径中的酶IspD的潜力。此类类似物是利用伪seedlin核心结构的生物立体置换来设计的，并通过有效的三步法合成。通过基于AtIspD的筛选以及芽前和芽后除草测试，这些化合物被证明具有抗AtIspD（IC50高达3.27μM）和模型植物油菜和n草的相当大的活​​性，活性中等至优异。在温室试验中，以150 g / ha的速率，三种化合物的除草活性高于假单胞菌素。代表性化合物的分子对接至AtIspD的变构位点揭示了一种类似于假性尿素的结合模式。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Gonzalez Javier

  公开号：US20060122399A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了式（4）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且对于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物也有用。本发明还提供了包含式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明还提供了中间体化合物和用于制备式（4）化合物的有用方法。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Gonzalez Javier

  公开号：US20070015764A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式(4)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且还可用于治疗HCV感染的HCV感染哺乳动物。本发明还提供了包含公式(4)的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的制药组合物。此外，本发明还提供了中间体化合物和制备公式(4)的方法。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase, and Compositions and Treatments Using the Same
  申请人：Gonzalez Javier

  公开号：US20090281122A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了式（4）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含式（4）的化合物、它们的药学上可接受的盐和溶剂化物的制药组合物。此外，本发明还提供了用于制备式（4）的化合物的中间体和方法。