1-(5-溴噻吩-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 21985-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴噻吩-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-<5-Brom-<2>thienyl>-3-phenyl-propin-(2)-on-(1)；1-(5-bromo-thiophen-2-yl)-3-phenyl-propynone；2-Propyn-1-one, 1-(5-bromo-2-thienyl)-3-phenyl-
• CAS: 21985-06-8
• 化学式: C₁₃H₇BrOS
• 分子量: 291.168
• InChiKey: BDZVJNAMFSMNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴噻吩-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 、 2-Nitro-benzaldehyd 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2-bromo-7-hydroxy-5-phenylbenzo[b]thiophen-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用硝基甲烷缝合 Ynones：功能丰富的苯并呋喃和苯并噻吩的多米诺合成

  摘要：

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01104
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-Brom-<2>-thienyl>-3-phenyl-propin-(2)-ol-(1) 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-溴噻吩-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用硝基甲烷缝合 Ynones：功能丰富的苯并呋喃和苯并噻吩的多米诺合成

  摘要：

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01104

文献信息

• Stitching Ynones with Nitromethanes: Domino Synthesis of Functionally Enriched Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01104

  日期：2021.9.3

  This benzannulation was also explored with furan/thiophene based o-halo ynones wherein a Michael addition-SNAr process operates and nitromethanes leave their imprint to deliver nitro substituted benzo-furans and -thiophenes.

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。