1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 32116-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 中文别名: 2-乙酰基-5-硝基吡咯
• 英文名称: 5-Nitro-2-acetyl-pyrrol
• 英文别名: 2-Acetyl-5-nitropyrrole；1-(5-nitro-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 32116-25-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: LIJJWPMRFYFJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  277.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4564 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

类别：易燃液体

可燃性危险特性：

• 可燃；加热分解时会释放有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(5-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮 、 1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of cyclic nitrone derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Wei Zhou、Dongyan Ju、Yuhui Ao、Yu Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1007/s00044-021-02729-2

  日期：2021.6

  However, successful clinical cases of nitrone therapeutics are still lacking. Herein we report the synthesis and antiproliferative activity of a series of structurally diverse nitrone derivatives against a panel of 5 cancer cell lines, based on which indole- and pyrrole-fused were further evaluated by analogue preparation and in-vitro screening. Analogues with moderate to good potency were identified

  已发现亚硝基作为免疫自旋捕获剂具有诱人的生物学价值。然而，仍然缺少成功的硝酮治疗的临床案例。本文中，我们报道了一系列结构多样的硝酮衍生物对5种癌细胞系的合成和抗增殖活性，在此基础上，通过类似物制备和体外筛选进一步评估了吲哚和吡咯融合。鉴定出具有中等至良好效力的类似物。这项研究显示了在化学疗法中进一步追求硝酮类小分子的希望。
• Nucleophilic heteroaromatic substitution. Derivatives of pyrrolo-[2,1-b]oxazole
  作者：V. Vecchietti、E. Dradi、F. Lauria

  DOI：10.1039/j39710002554

  日期：——

  Spectroscopic evidence is utilized in elucidating the structure of 5-acyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]oxazoles obtained by intramolecular cyclization of 2-acyl-1-(2-hydroxyethyl)-5-nitropyrroles. Evidence is presented which indicates that the reaction follows an SN path.

  利用光谱学证据阐明了通过2-酰基-1-（2-羟乙基）-5-硝基吡咯的分子内环化获得的5-酰基-2,3-二氢吡咯并[ 2,1- b ]恶唑的结构。提供的证据表明反应遵循S N路径。
• Anderson, Canadian Journal of Chemistry, 1957, vol. 35, p. 21,26
  作者：Anderson

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 1142,1149
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1461,1463
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——