1-(5-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 4771-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-5-nitroindole
• 英文别名: 1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethanone；1-(5-nitro-1H-indol-3-yl)ethan-1-one；3-Acetyl-5-nitroindol；Methyl-5-nitroindol-3-yl-keton；1-(5-nitro-indol-3-yl)-ethanone
• CAS: 4771-10-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01719263
• 分子量: 204.185
• InChiKey: MKWCZAGQLZTPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  429.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(5-硝基-3-吲哚基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢兰多酚A的新型类似物的高效合成和生物学评估：新型的抗微生物剂和抗血小板药。

  摘要：

  Cephalandole A 2是一种小吲哚生物碱，该生物碱是从台湾兰花小头草（Orphadaceae）分离而来的，具有抗癌活性。出人意料的是，至今尚未对该天然产物进行任何其他生物学活性的评估。为了发现头孢兰醇A 2的其他新颖潜力，从使用吲哚仅三步就开发了新颖且有效的头孢兰醇A类似物21a-o的合成方案，并对其生物活性进行了应用。生物学测试表明，头孢烯二酚A 2及其新型类似物21a-o在初步测定中显示出潜在的抗微生物和抗血小板活性。据我们所知，这是头孢菌素A 2及其新型合成类似物21a-o作为新型抗菌剂和抗血小板剂的首次报道。在这项研究中，2和其他类似物即 ，21b，21d，21i和21o显示出对植物病原性细菌和真菌的有希望的抗菌活性。头孢兰酯A 2、21c，21f和21i也显示出有效的抗血小板活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.06.003
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 丙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-硝基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Novel and Simple Methodology for the Synthesis of 3-Acetylindoles and their N-Alkyl Derivatives Using TBAB as Phase Transfer Catalyst

  摘要：

  报道了一种利用5%氢氧化钠水溶液，将3-氰基乙酰基吲哚2(a-e)高效转化为3-乙酰基吲哚3(a-e)的简便方法。四丁基溴化铵（TBAB）被发现是一种有效的相转移催化剂，用于合成3-乙酰基吲哚3(a-e)的N-烷基衍生物5(a-t)，产率优异。2(a-e)本身是通过吲哚1(a-e)与氰基乙酸在丙酸酐存在下于100°C反应5-10分钟得到的。在热酸性条件下部分水解2(a-e)，得到相应的羧酰胺α-(3-吲哚羧酰基)乙酰胺4(a-e)，这些羧酰胺可以通过与5%氢氧化钠水溶液回流2-2.5小时，容易地转化为相应的3(a-e)。

  DOI：

  10.2174/157017811799304395

文献信息

• An Unusual and Chemoselective Reduction of Ester Grouping in Nsubstituted-3-acetylindoles by Sodium Borohydride
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812800167402

  日期：2012.3.1

  Treatment of 3-acetylindoles 1(a-e) with ethyl chloroacetate in the presence of K2CO3 and tetrabutylammoniumbromide (TBAB) as phase transfer catalyst in DMF, resulted in the formation of the corresponding N-substituted derivatives, ethyl 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetate 2(a-e) which on reaction with NaBH4 yielded, unexpectedly, ethanol derivatives, 1-(1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone 3(a-e) by the unusual and chemoselective reduction of ester grouping in preference to the acetyl group. Alternative synthesis of the latter was achieved by the treatment of 1(a-e) with 2-chloroethanol under phase transfer catalytic conditions (PTC). 1(a-e), on treatment with benzenesulphonyl chloride, under PTC conditions, yielded the corresponding N-benzenesulphonyl-3- acetylindoles 7(a-e), which on reduction with NaBH4 in methanol afforded the corresponding hydroxy derivatives Nbenzenesulphonyl-( α-hydroxyethyl)indoles 8(a-e). These reactions throw light on the ease of reduction of the 3-acetyl group on indoles with NaBH4.

  用K2CO3和四丁基溴化铵(TBAB)作为相转移催化剂，在DMF中处理3-乙酰吲哚1(a-e)与氯乙酸乙酯，生成相应的N取代衍生物，即乙基2-(3-乙酰-1H-吲哚-1-基)乙酸酯2(a-e)。这些衍生物与NaBH4反应时，意外地产生了乙醇衍生物1-(1-(2-羟乙基)-1H-吲哚-3-基)乙酮3(a-e)，这是因为酯基的还原优先于乙酰基。通过在相转移催化条件(PDC)下用2-氯乙醇处理1(a-e)，也能合成后者。1(a-e)在相转移催化条件下与苯磺酰氯反应，生成相应的N-苯磺酰基-3-乙酰吲哚7(a-e)，这些化合物在甲醇中与NaBH4还原后得到相应的羟基衍生物N-苯磺酰基-(α-羟乙基)吲哚8(a-e)。这些反应说明了使用NaBH4还原吲哚中的3-乙酰基的简单性。
• Oxidative coupling of enolates using memory of chirality: an original enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives
  作者：Antonin Mambrini、Didier Gori、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1039/c8cc06864j

  日期：——

  We describe here the first enantioselective oxidative heterocoupling of enolates. Our strategy relies on the memory of chirality concept and allows the stereocontrolled formation of quaternary centres on α-amino acid derivatives with an enantiomeric excess of up to 94%.

  我们在这里描述了烯醇盐的第一个对映选择性氧化杂化。我们的策略依靠手性概念的记忆，并允许对映体过量高达94％的α-氨基酸衍生物立体控制形成季中心。
• (1-Substituted-indol-3-yl) alkylidenehydrazinecarboximidamide derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232843A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of a disorder relating to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了I式化合物及其在治疗与或受5-HT6受体相关的疾病中的应用。
• NbCl5 and AgClO4 Promoted Regio-Selective Acylation of Indoles
  作者：NARENDRA R. KAMBLE、HARI R. PAWAR、VINOD T. KAMBLE

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22419

  日期：2020.1.15

  In present study, an efficient and simple strategy towards chemo-selective and regio-selective acylation of indole using NbCl5 and AgClO4 catalyst are reported. This method utilizes the catalytic potentiality of NbCl5 and AgClO4 towards acylation of unprotected indoles in a synergistic manner. The combination of these catalytic system results into numerous advantages such as excellent yields of product, short reaction times and easier isolation of products.

  在本研究中，报道了一种高效且简单的策略，利用NbCl5和AgClO4催化剂实现对吲哚的化学选择性和区域选择性酰化。该方法利用了NbCl5和AgClO4的催化潜力，以协同方式对未保护的吲哚进行酰化。这种催化系统的组合带来了许多优点，例如产物的产率高，反应时间短，产物的分离更容易。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018059A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Compounds of formula (I) 1 where R 5 , R 6a , each X, L, Cy and Lp are as defined in the specification, are tryptase inhibitors useful as antiinflammatory agents.

  式(I)1的化合物中，其中R5，R6a，每个X，L，Cy和Lp如规范中所定义，是作为抗炎剂有用的tryptase抑制剂。