1-(6-三氟甲基-吡啶-2-基)乙酮 | 944904-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-三氟甲基-吡啶-2-基)乙酮
• 中文别名: 1-[6-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙酮
• 英文名称: 1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethanone；1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 944904-58-9
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• mdl: MFCD10696237
• 分子量: 189.137
• InChiKey: ROKPMZALLPKDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-三氟甲基-吡啶-2-基)乙酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020198466A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020198466A5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-三氟甲基吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(6-三氟甲基-吡啶-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  WO2020198466A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020198466A5

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• New Highly Potent NLRP3 Inhibitors: Furanochalcone Velutone F Analogues
  作者：Ruijia Zhang、Feng Hong、Min Zhao、Xiaoying Cai、Xueqin Jiang、Neng Ye、Kaiyue Su、Na Li、Minghai Tang、Xu Ma、Hengfan Ni、Lun Wang、Li Wan、Lijuan Chen、Wenshuang Wu、Haoyu Ye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00597

  日期：2022.4.14

  inhibitors. Among them, compound 14c exerted remarkable inhibitory activity with an IC50 value in the nanomolar range (251.1 nM) and was approximately 5-fold more potent than velutone F. Moreover, the synthesis method of 14c was simple, easy to handle, and scalable. Compound 14c could suppress NLRP3 inflammasome activation by attenuating ASC speck formation. Most importantly, compound 14c reduced peritoneal

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。
• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Peroy

  公开号：US20070032526A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂，或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉硬化和哮喘。