1-(6-甲基-2-吡嗪基)乙酮 | 22047-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-甲基-2-吡嗪基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-methyl-2-pyrazinyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-6-methylpyrazine；6-methyl-2-acetylpyrazine；1-(6-methyl-pyrazin-2-yl)-ethanone；Methyl-2-(6-methylpyrazinyl)-keton；2-Methyl-6-Acetylpyrazin；1-(6-Methyl-2-pyrazinyl)ethanone；1-(6-methylpyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 22047-26-3
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: YVSDZDUKXQLFLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.447 (est)
• 保留指数：
  1088;1093;1080;1083;1083;1088;1088;1089

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基-2-吡嗪基)乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-methylpyrimidin-4-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Ethoxy-5-isobutyramido-N-1-substituted Benzamide Derivatives as Selective Kv2.1 Inhibitors with In Vivo Neuroprotective Effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01245
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吡嗪-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(6-甲基-2-吡嗪基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Ethoxy-5-isobutyramido-N-1-substituted Benzamide Derivatives as Selective Kv2.1 Inhibitors with In Vivo Neuroprotective Effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01245

文献信息

• Impact of the N-Terminal Amino Acid on the Formation of Pyrazines from Peptides in Maillard Model Systems
  作者：Fien Van Lancker、An Adams、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jf301315b

  日期：2012.5.9

  peptide C-terminal amino acid was investigated, this study focused on the influence of the peptide N-terminal amino acid on the production of pyrazines in model reactions of glucose, methylglyoxal, or glyoxal. Nine different dipeptides and three tripeptides were selected. It was shown that the structure of the N-terminal amino acid is determinative for the overall pyrazine production. Especially, the production

  文献中美拉德反应研究的一小部分集中在碳水化合物和肽之间的反应上。因此，在先前的研究中，其中该肽的影响的延续Ç端氨基酸进行了研究，该研究集中在肽的影响Ñ端氨基酸上生产的葡萄糖，甲基乙二醛的模型反应吡嗪类，或乙二醛。选择了九个不同的二肽和三个三肽。结果表明，N-末端氨基酸的结构决定了吡嗪的总产量。特别是在N上脯氨酸，缬氨酸或亮氨酸的情况下，2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪的产量较低-末端，而对于甘氨酸，丙氨酸或丝氨酸则很高。与烷基取代的吡嗪相反，在用游离氨基酸进行实验的情况下，未取代的吡嗪总是产生更多。显然，对此观察结果必须负责不同的机制。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物（例如吡嗪）的能力。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] AMINES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056717A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Described herein are substituted bicyclic amines. In particular, described herein are substituted bicyclic amines that are effective as antagonists of SSTR5 and useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  本文描述了替代的双环胺。具体来说，本文描述了作为SSTR5拮抗剂有效的替代双环胺，用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗有响应的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Formation of Pyrazines in Maillard Model Systems of Lysine-Containing Dipeptides
  作者：Fien Van Lancker、An Adams、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jf903898t

  日期：2010.2.24

  respectively. Generally, the pyrazines were produced more in the case of dipeptides as compared to free amino acids. For reactions with glucose and methylglyoxal, this difference was mainly caused by the large amounts of 2,5(6)-dimethylpyrazine and trimethylpyrazine produced from the reactions with dipeptides. For reactions with glyoxal, the difference in pyrazine production was rather small and mostly unsubstituted

  尽管有关美拉德反应的大多数研究都集中在游离氨基酸上，但是关于肽和蛋白质对食品化学中这一重要反应的影响的信息很少。因此，研究了葡萄糖，甲基乙二醛或乙二醛与八种二肽与赖氨酸在N端的模型反应的形成，并与相应的游离氨基酸进行了对比，方法是通过搅拌棒吸附萃取（SBSE），然后是GC-MS分析。包含葡萄糖，甲基乙二醛和乙二醛的二肽的反应混合物分别产生27种，18种和2种不同的吡嗪。通常，与二肽相比，与游离氨基酸相比，吡嗪的产生更多。对于与葡萄糖和甲基乙二醛的反应，这种差异主要是由于与二肽反应产生的大量2,5（6）-二甲基吡嗪和三甲基吡嗪引起的。对于与乙二醛的反应，吡嗪生产的差异很小，并且形成了大部分未取代的吡嗪。提出并评价了由二肽形成吡嗪的反应机理。这项研究清楚地说明了肽产生风味化合物的能力，这种风味化合物可能不同于通过与游离氨基酸进行相应反应而获得的风味化合物。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Osakada Naoto

  公开号：US20100152178A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A CB2 receptor modulator comprising an imidazole derivative represented by the general formula (I): [wherein, R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like; R 2 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; R 3 represents optionally substituted aryl or the like; and n represents an integer of 0 to 3] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient, and the like are provided.

  提供一种CB2受体调节剂，其包含由通式（I）表示的咪唑衍生物[其中，R1代表可选取代的低碳基或类似物；R2代表可选取代的环烷基或类似物；R3代表可选取代的芳基或类似物；n代表0至3的整数]或其药学上可接受的盐作为活性成分等。
• Production of monoacylpyrazines
  申请人：PHILIP MORRIS INCORPORATED

  公开号：EP0076085A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  This invention provides a process for preparing monoacylpyrazines which involves coreacting an aldehyde (R-CHO) and a pyrazine compound corresponding to the formula: where R1, R2 and R3 are substituents selected from hydrogen and alkyl groups, and R1 and R when taken together with connecting elements may form an alicyclic or aromatic structure, and R in the aldehyde compound is selected from aliphatic, alicyclic and aromatic groups under free radical conditions in a heterogeneous reaction medium consisting of an organic phase and an aqueous phase. The compounds prepared have the formula: where R, R', R2 and R3 are as previously defined, which is then recovered.

  本发明提供了一种制备单酰基吡嗪的工艺，该工艺包括在由有机相和水相组成的异相反应介质中，在自由基条件下，将醛（R-CHO）和式中所对应的吡嗪化合物进行共反应： 式中 R1、R2 和 R3 是选自氢和烷基的取代基，R1 和 R 与连接元素结合在一起时可形成脂环族或芳香族结构，醛化合物中的 R 选自脂肪族、脂环族和芳香族基团。 所制备的化合物具有式： 式中 R、R'、R2 和 R3 如前定义，然后将其回收。

表征谱图