1-(7-羟基喹啉-8-基)乙-1-酮 | 1146298-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(7-羟基喹啉-8-基)乙-1-酮
• 英文名称: 1-(7-hydroxyquinolin-8-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7-Hydroxyquinolin-8-yl)ethan-1-one；1-(7-hydroxyquinolin-8-yl)ethanone
• CAS: 1146298-54-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CXQLDWCDCHMMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-羟基喹啉-8-基)乙-1-酮 、 苯甲酰肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到(E)-N'-(1-(7-hydroxyquinolin-8-yl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰基腙亚基作为 7-羟基喹啉中的质子货物输送系统

  摘要：

  通过设计和合成两个包含 7-羟基喹啉 (7-OHQ) 平台的新酰基腙，展示了使用起重机亚基进行远程互变异构质子转移的重新构想的概念。在第 8 位连接到 7-OHQ 的酰基腙亚基充当起重机臂，用于将质子货物运送到喹啉氮。光诱导互变异构化为其酮形式导致C=C 轴键的Z / E异构化，然后通过形成共价键或氢键将质子传递到喹啉氮。轴是亚胺键或酮亚胺键是所研究化合物之间的结构差异。-CH 3后者中的基团提供空间应变，导致不同的质子传输途径。这两种化合物在开关状态下都显示出长期的热稳定性，这通过使用不同波长的辐射产生双向质子货物运输的可调作用。加入酸后，喹啉氮质子化；这导致酰基腙亚基的E / Z构型转换。这已通过单晶 X 射线结构分析和核磁共振光谱证实。

  DOI：

  10.1002/chem.202101650
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(7-羟基喹啉-8-基)乙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基腙亚基作为 7-羟基喹啉中的质子货物输送系统

  摘要：

  通过设计和合成两个包含 7-羟基喹啉 (7-OHQ) 平台的新酰基腙，展示了使用起重机亚基进行远程互变异构质子转移的重新构想的概念。在第 8 位连接到 7-OHQ 的酰基腙亚基充当起重机臂，用于将质子货物运送到喹啉氮。光诱导互变异构化为其酮形式导致C=C 轴键的Z / E异构化，然后通过形成共价键或氢键将质子传递到喹啉氮。轴是亚胺键或酮亚胺键是所研究化合物之间的结构差异。-CH 3后者中的基团提供空间应变，导致不同的质子传输途径。这两种化合物在开关状态下都显示出长期的热稳定性，这通过使用不同波长的辐射产生双向质子货物运输的可调作用。加入酸后，喹啉氮质子化；这导致酰基腙亚基的E / Z构型转换。这已通过单晶 X 射线结构分析和核磁共振光谱证实。

  DOI：

  10.1002/chem.202101650