1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑 | 95759-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑
• 中文别名: 1-(二氟甲基)-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(difluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 95759-01-6
• 化学式: C₃H₃F₂N₃
• 分子量: 119.074
• InChiKey: USILYQYHSFLAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-101 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑 、 tert-butyl (S)-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 2,2-二甲基丁酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl (S)-4-(3-(1-(difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2019075291A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 氟里昂-22 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-IMINO-5-OXO-IMIDAZOLIDINE INHIBITORS OF HIV PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH À BASE DE 2-IMINO-5-OXO-IMIDAZOLIDINE

  摘要：

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗HIV病毒的增殖，治疗艾滋病或延缓受试者艾滋病症状的发作。本公开还提供包含这些化合物的药物组合物，制备它们的方法，使用这些化合物治疗HIV病毒的增殖，治疗艾滋病或延缓受试者艾滋病症状发作的治疗方法。本公开还提供化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗冠状病毒的增殖，治疗冠状病毒症状或延缓受试者冠状病毒症状的发作。本公开还提供包含这些化合物的药物组合物，制备它们的方法，使用这些化合物治疗冠状病毒的增殖，治疗冠状病毒症状或延缓受试者冠状病毒症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2020214716A1

文献信息

• Difluoromethylation of parent azoles
  作者：Kirill I. Petko.

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.11.003

  日期：2018.1

  difluoromethylation of parent azoles, namely pyrrole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole and tetrazole was developed. Difluorometylation of pyrrole and 1,2,3-triazole was performed by action of chlorodifluoromethane. Sodium chlorodifluoroacetate was used as a difluoromethylation agent for 1,2,4-triazole and tetrazole. N-Difluoromethyl derivatives of pyrrole, 1,2,3- and 1,2,4- triazoles were synthesized in moderate

  开发了对母吡咯，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑进行二氟甲基化的方法。吡咯和1,2,3-三唑的二氟甲基化是通过氯二氟甲烷的作用进行的。氯二氟乙酸钠用作1,2,4-三唑和四唑的二氟甲基化剂。吡咯，1,2,3-和1,2,4-三唑的N-二氟甲基衍生物以毫克数规模以中等至良好的产率合成。以低收率获得N-二氟甲基四唑。
• N-trifluoromethylazoles
  作者：T. M. Sokolenko、K. I. Petko、L. M. Yagupolskii

  DOI：10.1007/s10593-009-0289-4

  日期：2009.4

  A method for synthesizing N-trifluoromethylazole derivatives has been developed via the reaction of their sodium salts with dibromodifluoromethane and substitution of bromine by fluorine. The first ionic liquids with a trifluoromethyl group on an imidazole nitrogen atom have been synthesized.
• PYRIDINE N-OXIDE DERIVATIVES USEFUL AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20230091768A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The present invention is directed to pyridine N-oxide derivatives, stereoisomers, isotopologues, isotopomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders, inflammatory disorders and diseases or conditions in which plasma kallikrein activity is implicated.
• SUBSTITUTED PYRIDINE N-OXIDE DERIVATIVES USEFUL AS A FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220315561A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention provides imidazole substituted pyridine N-oxide derivatives, stereoisomers, isotopologues, isotopomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders, inflammatory disorders and diseases or conditions in which plasma kallikrein activity is implicated.
• [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019075291A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herin. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。