1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑 | 95759-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑
• 中文别名: 1-(二氟甲基)-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(difluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 95759-01-6
• 化学式: C₃H₃F₂N₃
• 分子量: 119.074
• InChiKey: USILYQYHSFLAST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-101 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑 、 tert-butyl (S)-4-(3-bromo-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 2,2-二甲基丁酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基-二(1-金刚烷基)碘化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到tert-butyl (S)-4-(3-(1-(difluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-4-fluorophenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2019075291A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 氟里昂-22 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(二氟甲基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-IMINO-5-OXO-IMIDAZOLIDINE INHIBITORS OF HIV PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH À BASE DE 2-IMINO-5-OXO-IMIDAZOLIDINE

  摘要：

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗HIV病毒的增殖，治疗艾滋病或延缓受试者艾滋病症状的发作。本公开还提供包含这些化合物的药物组合物，制备它们的方法，使用这些化合物治疗HIV病毒的增殖，治疗艾滋病或延缓受试者艾滋病症状发作的治疗方法。本公开还提供化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗冠状病毒的增殖，治疗冠状病毒症状或延缓受试者冠状病毒症状的发作。本公开还提供包含这些化合物的药物组合物，制备它们的方法，使用这些化合物治疗冠状病毒的增殖，治疗冠状病毒症状或延缓受试者冠状病毒症状发作的治疗方法。

  公开号：

  WO2020214716A1

文献信息

• Difluoromethylation of parent azoles
  作者：Kirill I. Petko.

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.11.003

  日期：2018.1

  difluoromethylation of parent azoles, namely pyrrole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole and tetrazole was developed. Difluorometylation of pyrrole and 1,2,3-triazole was performed by action of chlorodifluoromethane. Sodium chlorodifluoroacetate was used as a difluoromethylation agent for 1,2,4-triazole and tetrazole. N-Difluoromethyl derivatives of pyrrole, 1,2,3- and 1,2,4- triazoles were synthesized in moderate

  开发了对母吡咯，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑进行二氟甲基化的方法。吡咯和1,2,3-三唑的二氟甲基化是通过氯二氟甲烷的作用进行的。氯二氟乙酸钠用作1,2,4-三唑和四唑的二氟甲基化剂。吡咯，1,2,3-和1,2,4-三唑的N-二氟甲基衍生物以毫克数规模以中等至良好的产率合成。以低收率获得N-二氟甲基四唑。
• N-trifluoromethylazoles
  作者：T. M. Sokolenko、K. I. Petko、L. M. Yagupolskii

  DOI：10.1007/s10593-009-0289-4

  日期：2009.4

  A method for synthesizing N-trifluoromethylazole derivatives has been developed via the reaction of their sodium salts with dibromodifluoromethane and substitution of bromine by fluorine. The first ionic liquids with a trifluoromethyl group on an imidazole nitrogen atom have been synthesized.
• PYRIDINE N-OXIDE DERIVATIVES USEFUL AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20230091768A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The present invention is directed to pyridine N-oxide derivatives, stereoisomers, isotopologues, isotopomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders, inflammatory disorders and diseases or conditions in which plasma kallikrein activity is implicated.
• SUBSTITUTED PYRIDINE N-OXIDE DERIVATIVES USEFUL AS A FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220315561A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention provides imidazole substituted pyridine N-oxide derivatives, stereoisomers, isotopologues, isotopomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and the use of said compounds in the treatment and/or prophylaxis of thromboembolic disorders, inflammatory disorders and diseases or conditions in which plasma kallikrein activity is implicated.