1-(二异丙基氨基甲基)环丙烷甲酸甲酯 | 72277-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(二异丙基氨基甲基)环丙烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(diisopropylaminomethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72277-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: SDLVIFUQHWUISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二异丙基氨基甲基)环丙烷甲酸甲酯 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到2-甲烯基丁内酯
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的新合成

  摘要：

  报道了一种在中性、无水条件下构建 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的新方法。烯烃-二溴卡宾加合物转化为 1-（二甲基氨基甲基）环丙烷羧酸甲酯 (3)。用三甲基碘化甲硅烷处理 3，然后对粗产物进行热解蒸馏，得到具有高区域和立体选择性的 α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3093
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(diisopropylaminomethyl)acrylate 、 重氮甲烷 生成 1-(二异丙基氨基甲基)环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯的新合成

  摘要：

  报道了一种在中性、无水条件下构建 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的新方法。烯烃-二溴卡宾加合物转化为 1-（二甲基氨基甲基）环丙烷羧酸甲酯 (3)。用三甲基碘化甲硅烷处理 3，然后对粗产物进行热解蒸馏，得到具有高区域和立体选择性的 α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3093

文献信息

• HIYAMA T.; SAIMOTO H.; NISHIO K.; SHINODA M.; YAMAMOTO H.; NOZAKI H., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 2043-2046
  作者：HIYAMA T.、 SAIMOTO H.、 NISHIO K.、 SHINODA M.、 YAMAMOTO H.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——
• SAIMOTO, HIROYUKI;NISHIO, KOJI;YAMAMOTO, HAJIME;SHINODA, MASAKI;HIYAMA, T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 10, 3093-3098
  作者：SAIMOTO, HIROYUKI、NISHIO, KOJI、YAMAMOTO, HAJIME、SHINODA, MASAKI、HIYAMA, T+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Koji Nishio、Hajime Yamamoto、Masaki Shinoda、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3093

  日期：1983.10

  A new method is reported for constructing α-methylene-γ-butyrolactone moiety under neutral, anhydrous conditions. Olefin–dibromocarbene adducts were transformed into methyl 1-(dimethylaminomethyl)cyclopropanecarboxylates (3). Treatment of 3 with trimethylsilyl iodide followed by thermolytic distillation of the crude products gave α-methylene-γ-butyrolactones with high regio- and stereo selectivity

  报道了一种在中性、无水条件下构建 α-亚甲基-γ-丁内酯部分的新方法。烯烃-二溴卡宾加合物转化为 1-（二甲基氨基甲基）环丙烷羧酸甲酯 (3)。用三甲基碘化甲硅烷处理 3，然后对粗产物进行热解蒸馏，得到具有高区域和立体选择性的 α-亚甲基-γ-丁内酯。