1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 2975-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 2-furyl phenylethynyl ketone
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；2-furoyl-1-phenylacetylene；1-(2-Furanyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 2975-99-7
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• mdl: MFCD01694796
• 分子量: 196.205
• InChiKey: IHWHDROIZZMWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  150-151 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种非金属催化的基于炔酮制备1,3‑二酮类化合物的方法，制备方法为分步法或一锅法。分步法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II和一类碱混合反应，再分离提纯得中间产物，然后将中间产物与二类碱混合反应，最后分离提纯得产物；一锅法是将炔酮化合物I、含氮芳香化合物II混合后先加入一类碱反应一段时间，然后加入二类碱继续反应一段时间，最后分离提纯得产物。本发明中的方法反应条件温和、操作简便、产率较高，一般在80％以上，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN110746278B
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铜纳米粒子以TBHP或空气为氧化剂催化丙醇的氧化

  摘要：

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261227

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Consecutive O−S/N−S Bond Cleavage in Gold‐Catalyzed Rearrangement Reactions of Alkynyl <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Hiroki Tashiro、Masahiro Terada、Itaru Nakamura

  DOI：10.1002/anie.202100207

  日期：2021.5.25

  corresponding 2H‐azirines possessing sulfenyl and acyl groups at the 3‐position of the azirine ring in good to excellent yields. These reactions involved internal transfer of the sulfinyl oxygen atom to form a thiooxime intermediate tethered to an α‐oxo gold carbene moiety. Subsequent insertion of the carbene into the N−S bond resulted in ring construction.

  炔基N-亚磺酰亚胺的金催化反应可用于生成相应的2 H-叠氮基，它们在叠氮基环的3位上具有亚磺酰基和酰基，收率好至极好。这些反应涉及亚磺酰基氧原子的内部转移，以形成拴在α-氧代金卡宾部分上的硫肟中间体。卡宾随后插入到NS键中导致环结构。
• Aluminum-Catalyzed Asymmetric Alkylations of Pyridyl-Substituted Alkynyl Ketones with Dialkylzinc Reagents
  作者：Donna K. Friel、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja802935w

  日期：2008.7.1

  with Et2Zn and Me2Zn, promoted by amino acid-based chiral ligands in the presence of Al-based alkoxides, afford tertiary propargyl alcohols efficiently in 57% to >98% ee. Two easily accessible chiral ligands are identified as optimal for reactions of the two dialkylzinc reagents. Catalytic alkylations with Et2Zn require a chiral ligand carrying two amino acid moieties (valine and phenylalanine) along

  吡啶基取代的炔酮与 Et2Zn 和 Me2Zn 的烷基化，在基于氨基酸的手性配体的促进下，在基于铝的醇盐存在下，有效地提供了 57% 至 >98% ee 的叔炔丙醇。两个容易获得的手性配体被确定为两种二烷基锌试剂反应的最佳选择。使用 Et2Zn 进行催化烷基化需要一个手性配体，该配体带有两个氨基酸部分（缬氨酸和苯丙氨酸）以及一个对三氟甲基苯基酰胺 C 端。相比之下，与 Me2Zn 的反应在含有单个氨基酸（苄基半胱氨酸）的手性配体存在下最有效地促进，由正丁基酰胺封端。带有吡啶基和炔烃取代基的对映异构体富集的叔醇可以通过多种方式进行功能化，以提供各种难以获得的无环和杂环结构；两个值得注意的例子是铜催化的协议，用于将叔炔醇转化为对映异构富集的四取代丙二烯和带有 N 取代季碳立体中心的双环酰胺。提供了解释趋势和对映选择性水平的机械模型。
• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。