1-(呋喃-2-基)己-5-烯-1-酮 | 106161-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)己-5-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Furyl)hex-5-en-1-one；1-(2-furyl)-5-hexen-1-one
• CAS: 106161-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AFTUQMXNVYPAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)己-5-烯-1-酮 在 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (E)-methyl 2-((R)-5-((S)-1-hydroxyhex-5-enyl)-5-methoxyfuran-2(5H)-ylidene)-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 功能化核心结构的便利合成

  摘要：

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101360
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)己-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• IBX, an Excellent Reagent for Oxidation of 2-Furyl Carbinols: A New and General Method for Preparation of Furyl Ketones
  作者：Vishwakarma Singh、Vikrant Singh

  DOI：10.1080/00397910903069673

  日期：2010.4.12

  An excellent method for the oxidation of various 2-furyl carbinols with o-iodoxybenzoic acid (IBX) has been described. This method provides a simple and efficient route to a variety of 2-furylketones which are not readily accessible otherwise.

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。
• Preparation of Zinc–Homoenolate from α-Sulfonyloxy Ketone and Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.164

  日期：2007.1

  Treatment of α-sulfonyloxy ketone with bis(iodozincio)-methane gives a zinc cyclopropoxide which is formed via a nucleophilic addition of the reagent to carbonyl group followed by an intramolecular substitution reaction.

  用双 (iodozincio)-甲烷处理 α-磺酰氧基酮得到环丙氧化锌，它是通过试剂与羰基的亲核加成然后进行分子内取代反应形成的。
• Molecular complexity from aromatics: synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones
  作者：Vikrant Singh、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.019

  日期：2009.6

  A novel, general, and efficient method has been developed for the synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones from aromatic precursors. Our methodology involves a tandem oxidative dearomatization-rearrangement of tertiary furyl carbinols and ring-closing metathesis as key features. This method allows an access to the spirolactones attached to carbocycles of various sizes.

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。

表征谱图