1-(呋喃-2-基)戊-1-烯-3-酮 | 770-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(2-Furyl)-pent-1-en-3-on
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 770-48-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: BLLCEPOZXPTCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)戊-1-烯-3-酮 在 copper-aluminium catalyst 作用下， 生成 1-(α-furyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bel'skii; Schuikin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 128, p. 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丁酮 在 氧化硼 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在煅烧氮化硼中的 N-B-O 位点上提高糠醛和丙酮醛醇缩合反应中 β-羟基酮的选择性

  摘要：

  控制醛醇缩合同时抑制脱水以提供 β-羟基酮是一种获得手性醇的潜在且有前景的合成方法。然而，这种策略仅在均相过程中效果很好，并且在大多数异相系统中，β-羟基酮的进一步脱水不可抑制地发生。在这项工作中，发现在空气中高温煅烧的本质惰性 BN 能够催化生物质衍生的糠醛和丙酮的羟醛缩合，得到水合 4-(furan-2-yl)-4-hydroxybutan-2-一种（FAc-OH）具有高选择性。空气煅烧 BN 上的两种氧取代的氮缺陷位点被令人信服地识别出来，并成功地与相应的催化性能相关联，在有和没有脱水的情况下进行醛醇缩合。提出了一种以 B 为中心的路易斯酸催化机制，其中 N-B-O 位点可以选择性地产生 β-羟基酮进行醛醇缩合，而 β-羟基酮更可能在 O-B-O 处进一步脱水网站。两个不同活性位点的受控合成提供了一种有效的方法来改变由羟醛缩合产生的脱水和水合产物的分布。

  DOI：

  10.1039/d2gc02243e

文献信息

• On the Ring-opening Reactions of the Furan Compounds. IV. The Condensation Products of Furfural with Methyl Propyl Ketone, Methyl Isopropyl Ketone and Pinacolin by Alkali
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.27.143

  日期：1954.3

  Methyl propyl ketone condensed with furfural by alkali both at the α-methyl and α-methylene groups of the ketone, giving 1-(2-furyl)-1-hexen-3-one (I) in a larger proportion and 3-ethyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) in a much smaller proportion. The former furfurylidene ketone (I) gave γ, ζ-dioxocapric acid (III) on the ring-opening in alcoholic hydrochloric acid, and the latter (II) was oxidized

  甲基丙基酮与糠醛在酮的α-甲基和α-亚甲基上通过碱缩合，得到较大比例的1-(2-呋喃基)-1-己烯-3-酮(I)和3-乙基-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (II) 的比例要小得多。前者的糠基酮（I）在乙醇盐酸中开环生成γ，ζ-二氧癸酸（III），后者（II）被次氯酸钠氧化生成α-乙基-2-呋喃丙烯酸（IV） . 糠基甲基异丙基酮 (V) 和糠基甲基叔丁酮 (VI) 在盐酸醇中开环得到 γ, ζ-二氧代-η-甲基壬酸 (VII) 和 γ, ζ-二氧代-η, η-二甲基壬酸酸（VIII）。
• Asymmetric construction of spirocyclohexanonerhodanines catalyzed by simple diamine derived from chiral tert-leucine
  作者：Wenbin Wu、Huicai Huang、Xiaoqian Yuan、Kailong Zhu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c2cc34321e

  日期：——

  A diamine-catalyzed asymmetric tandem reaction between alpha,beta-unsaturated ketones and rhodanine derivatives has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with high stereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The products obtained contain two pharmaceutically relevant features: the biologically active rhodanine moiety embedded in a spirocyclic unit.

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。
• On the Ring-opening Reactions of the Furan Compounds. III. On the Condensation of Furfural with Methyl Ethyl Ketone by Alkali
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.26.460

  日期：1953.8

  furfural can react with methyl ethyl ketone in two ways by alkali. In the condensation at 0∼3°, the main product was 4-(2-furyl)-3-methyl-4-butanol-2-one. This aldol was easily dehydrated to 4-(2-furyl)-3-methyl-3-buten-2-one, which was oxidised to α-methyl-2-furanacrylic acid by sodium hypochlorite. In the condensation at 60∼3°, the main product was the furfurylidene ketone, which gave the semicabazone

  似乎糠醛可以通过碱以两种方式与甲乙酮反应。在0～3°缩合，主要产物为4-(2-呋喃基)-3-甲基-4-丁醇-2-酮。这种羟醛很容易脱水成 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-酮，再被次氯酸钠氧化成 α-甲基-2-呋喃丙烯酸。在60～3°的缩合反应中，主要产物是亚糠酮，在182～4°熔化得到缩氨基脲和在盐酸醇中开环得到二氧羧酸。推测该酮为 1-(2-furyl)-1-penten-3-one，由此生成的二氧代羧酸为 γ,ζ-二氧代壬酸。同样有趣的是，相对于 4-(2-呋喃基)-3-甲基-3-丁烯-2-one，获得了两种 2,4-二硝基苯腙。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Hydroxylation of Free Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Zhen Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c09340

  日期：2023.12.6

  of primary amines (1°), piperidines, and morpholines (2°) were hydroxylated at the γ-position with excellent monoselectivity. This method provides an avenue for the synthesis of a wide range of amines, including γ-amino alcohols, β-amino acids, and azetidines. The retention of chirality in the reaction allows rapid access to chiral amines starting from the abundant chiral amine pool.

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。
• Til' et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 110,111, 112; engl. Ausg. S. 125, 127
  作者：Til' et al.

  DOI：——

  日期：——