1-(对甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 13603-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(对甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl) ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol；1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 13603-63-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CRTWVYYKVHLMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铈光催化作用下的可见光介导的1,2-二醇的CC键裂解为羰基†

  摘要：

  我们描述了一种将邻苯二甲酸二醇裂解为醛和酮的光催化方法。该反应由蓝光和铈催化剂催化，范围包括芳基以及烷基取代的二醇。在空气和室温下工作的简单协议可以对丰富的二醇进行增值。

  DOI：

  10.1039/c8cc09208g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 potassium osmate(VI) 、 chiral (DHQD)2PYDZ 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以97%的产率得到1-(对甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  动力学研究提供了额外的证据，即酶样​​结合口袋对于双金鸡纳生物碱催化的烯烃不对称二羟基化中的高对映选择性至关重要

  摘要：

  使用催化手性配体 (DHQD)2PYDZ (1) 的 OsO4 对末端烯烃的 Sharpless 对映选择性二羟基化已被证明遵循 Michaelis-Menten 动力学，证明在速率-限制转化为 Os(VI) 酯中间体。观察到的结合常数 Km 与二羟基化的对映选择性程度之间存在良好的相关性，表明 1·OsO4 与底物的范德华结合对增强对映选择性速率很重要。已经使用数据的狄克逊分析动力学证明了各种化合物对氧化的抑制，并且已经确定了 Ki 值并将其与抑制剂结构相关联。最强的抑制剂是能够与 1·OsO4 复合物的 Os(VIII) 配位同时结合在由配体的芳香亚基形成的口袋中的化合物。Km 和 Ki 值之间的并行性及其关系...

  DOI：

  10.1021/ja952567z

文献信息

• Evidence for reversible formation of an intermediate in the "spontaneous" hydrolysis reaction of p-methoxystyrene oxide
  作者：Victoria C. Ukachukwu、Jeffrey J. Blumenstein、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00276a073

  日期：1986.8

  The authors have now examined the hydrolysis reactions of p-methoxystyrene oxide (1) and a deuterium-labeled derivative and wish to report /sup 1/H NMR data that provide evidence for reversible formation of an intermediate in the spontaneous reaction that yields mainly p-methoxyphenylacetaldehyde. The rates of reaction of 1 in 0.1 M NaClO/sub 4/ solutions, at 25.0/sup 0/C over the pH range 4.7-13,

  作者现在研究了对甲氧基苯乙烯氧化物 (1) 和氘标记衍生物的水解反应，并希望报告 /sup 1/H NMR 数据，这些数据为自发反应中可逆形成中间体提供证据，主要产生 p -甲氧基苯乙醛。1 在 0.1 M NaClO/sub 4/ 溶液中的反应速率，在 25.0/sup 0/C 在 4.7-13 的 pH 范围内，符合方程 k/sub obsd/ = k/sub H/sup +/ /a/sub H/sup +// + k/sub 0/。k/sub H/sup +// 和 k/sub 0/ 的值确定为 1.1 +/- 0.2 x 10/sup 4/ M/sup -1/s/sup -1/ 和 3.0 +/-分别为 0.1 x 10/sup -3/ s/sup -1/。产品研究表明，酸催化反应产生 >95% 的乙二醇产物，而自发 (k/sub 0/) 反应主要进行重排醛。p-Methoxy-trans-
• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• An Osmium(III)/Osmium(V) Redox Couple Generating Os^V(O)(OH) Center for <i>cis</i>-1,2-Dihydroxylation of Alkenes with H₂O₂: Os Complex with a Nitrogen-Based Tetradentate Ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Kazuhiro Kitayama、Seiji Mori、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja309566c

  日期：2012.11.21

  2-dihydroxylation of alkenes catalyzed by osmium(VIII) tetroxide (OsO(4)) is a powerful method. However, OsO(4) is quite toxic due to its highly volatile and sublimable nature. Thus, the development of alternative catalysts for cis-1,2-dihydroxylation of alkenes is highly challenging. Our approach involves the use of a nitrogen-based tetradentate ligand, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), for an osmium center to

  对于 1,2-二醇的合成，由四氧化锇 (VIII) (OsO(4)) 催化的烯烃 cis-1,2-dihydroxylation 是一种有效的方法。然而，OsO(4) 由于其高度易挥发和可升华的性质而具有相当大的毒性。因此，开发用于烯烃顺式-1,2-二羟基化的替代催化剂极具挑战性。我们的方法涉及使用基于氮的四齿配体三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）作为锇中心开发新的锇催化剂和过氧化氢（H（2）O（2））作为廉价的和环境无害的氧化剂。新的 Os-tpa 复合物作为一种非常有效的周转催化剂，用于水介质中各种烯烃的顺式选择性二羟基化（周转数~1000），并且 H(2)O(2) 氧化剂被正式定量并入产物中（100 % 原子效率）。参与催化循环的反应中间体已被分离出来，并在晶体学上表征为 [Os(III)(OH)(H(2)O)(tpa)](2+) 和 [Os(V)(O)(OH) (tpa)](2+)
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。